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Poly[N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide]—I. Radical polymerization and copolymerization

1973; Elsevier BV; Volume: 9; Issue: 1 Linguagem: Inglês

10.1016/0014-3057(73)90063-3

1873-1945

Jindřich Kopeček, H. Baźilová,

biodegradable polymer synthesis and properties

The radical polymerization of N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide was investigated kinetically. The hydrophilic character of the polymerization medium was found to affect the rate of decomposition of the initiator [2,2′-azobis(methyl isobutyrate)] and the course of primary radical termination. The presence of the -OH group in the alkyl group attached to the nitrogen atom leads to an increase in the molecular weight of the polymer in comparison with polymers of N-alkyl methacrylamides. This phenomenon was interpreted in terms of the possibility of a polymeranalogous transesteramidation and of an increased possibility of transfer to monomer and polymer. The copolymerization parameters of N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide (M1) with methyl methacrylate and styrene were determined; in the first case, r1 = 0·84 ± 0·05, r2 = 0·66 ± 0·07; in the second case, r1 = 0·53 ± 0·08, r2 = 1·72 ± 0·19. On a étudié la cinétique de polymérisation radicalaire du N-(hydroxy 2 propyl)méthacrylamide. On a trouvé que le caractère hydrophile du mélange réactionnel influençait la vitesse de décomposition de l'amorceur [azobis 2,2′ (méthylisobutyrate)] et la réaction de terminaison des radicaux primaires. La présence des groupes OH dans le groupe alkyle attaché à l'azote conduit à une augmentation du poids moléculaire par rapport au cas des N-alkylméthacrylamide. On interprète ce phénomène par le fait qu'il y ait une possibilité de transesteramidation d'un polymère analogue et une possibilité accrue d'un transfert au monomère et au polymère. On a déterminé les paramètres de copolymérisation du N-(hydroxy-2-propyl)méthacrylamide (M1) avec le méthacrylate de méthyle et le styrène dans le premier cas r1 = 0,84 ± 0,05, r2 = 0,66 ± 0,07; dans le second cas r1 = 0,53 ± 0,08, r = 1,72 ± 0,19. Si sono fatte delle indagini dal punto di vista cinetico sulla polimerizzazione radicalica del N-(2-idrossipropil metacrilamide. Si è trovato che la idrofilia del mezzo di polimerizzazione influenza la velocità di decomposizione dell'iniziatore [2,2′-azobis(metil isobuttirrato)] e l'andamento della terminazione radicalica primaria. La presenza del gruppo -OH nel gruppo alchilico attaccato all' atomo di azoto, conduce ad un aumento del peso molecolare del polimero, a raffronto dei polimeri di N-alchil metacrilamide. Tale fenomeno è stato interpretato facendo l'ipotesi della possibilità di una trasesteremidazione analoga alla polimerica e di una eventualità ancor maggiore del trasferimento a monomero e polimero. Si sono determinati i parametri di copolimerizzazione del N-(2-idrossipropil) metacrilamide (M1) con metil metacrilato e stirene; nel primo caso: r1 = 0,84 ± 0,05 er2 = 0,66 ± 0,07; nel secondo caso: r1 = 0,53 ± 0,08 er2 ± 1,72 ± 0,19. Die radikalische Polymerisation von N-(2-Hydroxipropyl)methacrylamid wurde kinetisch untersucht. Es wurde festgestellt, daβ der hydrophile Charakter des Polymerisationsmediums die Zerfallsgeschwindigkeit des Initiators 2,2′-Azobis(methylisobutyrat) und den Verlauf des Abbruchs des primären Radikals beeinfluβt. Die Anwesenheit von OH-Gruppen in der am Stickstoffatom gebundenen Alkylgruppe führt, im Vergleich mit Polymeren aus N-Alkylmethacrylamiden, zu einer Zunahme im Molekulargewicht des Polymeren. Diese Erscheinung wird gedeutet als mögliche polymeranalogue Transesteramidierung und einer zunehmenden Wahrscheinlichkeit der Übertragung auf Monomer und Polymer. Die Copolymerisationsparameter von N-(2-Hydroxypropyl)methacrylamid (M1) mit Methylmethacrylat und Styrol wurden bestimmt; im ersten Fall, r1 = 0,84 ± 0,05, r2 = 0,66 ± 0,07; im zweiten Fall, r1 = 0,53 ± 0,08, r2 = 1,72 ± 0,19.