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Selektive Dopamin D‐2 Autorezeptor Agonisten mit 8‐Azaindol Substruktur: Synthese und theoretische Untersuchungen

1994; Wiley; Volume: 327; Issue: 7 Linguagem: Alemão

10.1002/ardp.19943270706

1521-4184

Peter Gmeiner, J. SOMMER,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract Ausgehend vom 1,3‐dipolaren Cycloadditionsprodukt 6a wird der peri ‐anellierte β‐Ketoester 7 dargestellt. 7 wird als zentrales Zwischenprodukt für zwei Synthesevarianten des D‐2 Autorezeptoragonisten 5 verwendet, wobei die Aminfunktion über elektrophile Aminierung bzw. Curtius Abbau eingebaut wird. Die Ladungsverteilung im aromatischen Bereich von 5 wurde mit quantenchemischen Verfahren berechnet und mit der von Ergolinderivaten verglichen. Dabei wurden ab‐initio Kalkulationen und semiempirische Methoden gegenübergestellt.