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Oxidative Umlagerung von α‐Benzylidenketonen mit Thallium(III)‐nitrat in Methanol

1980; Wiley; Volume: 1980; Issue: 8 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198019800812

0170-2041

Sándor Antus, Ferenc Boross, M. KAJTAR‐PEREDY, Lajos Radics, Mihäly Nógrádi,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract Sterisch unbehinderte Aryliden‐ und Diarylidenacetone 1 bzw. 2 mit elektronenspendenden Aryl‐gruppen liefern mit Thallium(III)‐nitrat in Methanol die β‐Ketoacetale 3, 4 bzw. 5 . Das elektronegativ substituierte 1f sowie die sterisch gehinderten Acetonderivate 1g und 1h ergeben die 4‐Arylcrotonsäureester 7 und Nebenprodukte, während aus 1,3‐Dibenzylidenaceton ( 2a ) neben den erwarteten Produkten auch die verzweigten Acetalester 13a und 13b entstehen. Für die Bildung der anomalen Produkte 7 und 13 wird als gemeinsames Zwischenprodukt ein Cyclopropanonderivat vorgeschlagen.