Vinylkationen, 24. Eine [1,2]‐Hydridwanderung bei der Solvolyse von Phenylvinyl‐trifluormethansulfonaten
1977; Wiley; Volume: 110; Issue: 1 Linguagem: Alemão
10.1002/cber.19771100119
ISSN0009-2940
AutoresKlaus‐Peter Jäckel, Michael Hanack,
Tópico(s)Asymmetric Synthesis and Catalysis
ResumoChemische BerichteVolume 110, Issue 1 p. 199-207 Article Vinylkationen, 24. Eine [1,2]-Hydridwanderung bei der Solvolyse von Phenylvinyl-trifluormethansulfonaten Klaus-Peter Jäckel, Klaus-Peter Jäckel Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen, Lehrstuhl für Organische Chemie II, Auf der Morgenstelle 18, D-7400 Tübingen 1Search for more papers by this authorMichael Hanack, Corresponding Author Michael Hanack Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen, Lehrstuhl für Organische Chemie II, Auf der Morgenstelle 18, D-7400 Tübingen 1Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen, Lehrstuhl für Organische Chemie II, Auf der Morgenstelle 18, D-7400 Tübingen 1Search for more papers by this author Klaus-Peter Jäckel, Klaus-Peter Jäckel Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen, Lehrstuhl für Organische Chemie II, Auf der Morgenstelle 18, D-7400 Tübingen 1Search for more papers by this authorMichael Hanack, Corresponding Author Michael Hanack Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen, Lehrstuhl für Organische Chemie II, Auf der Morgenstelle 18, D-7400 Tübingen 1Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen, Lehrstuhl für Organische Chemie II, Auf der Morgenstelle 18, D-7400 Tübingen 1Search for more papers by this author First published: Januar 1977 https://doi.org/10.1002/cber.19771100119Citations: 14AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Abstractde (E)- und (Z)-1-Methyl-2-phenylvinyl-trifluormethansulfonat (3E, 3Z) und 1-Benzylvinyl-trifluormethansulfonat (4) wurden dargestellt, ihre Solvolyseprodukte aufgeklärt und die Solvolyse-geschwindigkeiten in verschiedenen 2,2,2-Trifluorethanol/Wasser-Gemischen bestimmt. Bei der Solvolyse von 3E und 3Z entstand neben anderen Produkten Ethylphenylketon (9), wodurch im zunächst entstehenden Vinylkation 10 eine [1,2]-Hydridwanderung über die Doppelbindung hinweg nachgewiesen wurde. Eine [1,2]-Hydridverschiebung in Richtung auf die Doppelbindung konnte bei der Solvolyse von 4 nicht gefunden werden. Abstracten Vinyl Cations, 24. A [1,2]-Hydride Shift in the Solvolysis of Phenylvinyl Trifluoromethanesulfonates (E)- and (Z)-1-methyl-2-phenylvinyl trifluoromethanesulfonate (3E, 3Z) and 1-benzylvinyl trifluoromethanesulfonate (4) have been synthesized. Their products of solvolysis were identified and their rates of solvolysis determined in various 2,2,2-trifluoroethanol/water mixtures. Solvolysis of 3E and 3Z leads, besides other products, to ethyl phenyl ketone (9), demonstrating a [1,2]-hydride shift across the double bond in the initially formed vinyl cation 10. In the solvolysis of 4, a [1,2]-hydride shift towards the double bond has not been found. References 1 23. Mitteil.: M. J. Chandy und M. Hanack, Tetrahedron Lett. 1975, 4515. Google Scholar 2 J. L. Fry und G. J. Karabatsos, Carbonium Ions ( G. A. Olah und P. v. R. Schleyer), 1. Aufl., Vol. II, S. 521, Wiley, New York 1970; Google Scholar D. M. Brouwer und H. Hogeveen, Prog. Phys. Org. Chem. 9, 179 (1972). 10.1002/9780470171882.ch4 CASGoogle Scholar 3 M. Hanack, Acc. Chem. Res. 3, 209 (1970); 10.1021/ar50031a001 CASWeb of Science®Google Scholar G. Modena und U. Tonellato, Adv. Phys. Org. Chem. 9, 185 (1971); 10.1016/S0065-3160(08)60235-X CASGoogle Scholar P. J. 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