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Glycosylimidate, 35 Synthese eines Cerebrosids mit (4 E ,8 E )‐Sphingadienin‐Struktur aus Tetragonia tetragonoides mit antiulcerogener Aktivität

1988; Wiley; Volume: 1988; Issue: 7 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198819880709

0170-2041

Thomas Bär, Richard R. Schmidt,

Glycosylation and Glycoproteins Research

Abstract Das natürlich vorkommende Cerebrosid 1a , das antiulcerogene Wirkung besitzt, und das Diastereomere 1b wurden mit Hilfe der Azidosphingosin‐Glycosylierungsmethode synthetisiert. Das erforderliche (4 E ,8 E )‐Azidosphingadienin 12 wurde aus (4 E )‐Tetradecenylbromid ( 7 ) und 2,4‐ O ‐Benzyliden‐ D ‐threose ( 9 ) durch Wittig‐Reaktion, anschließende Azid‐Einführung und Benzylidenabspaltung erhalten. Zur Glucosylierung wurde das 3‐ O ‐Benzoylderivat 15 hergestellt, das mit Trichloracetimidat 16 als Glucosyldonor das erwartete β‐ D ‐Glucopyranosylderivat 17 in hoher Ausbeute lieferte. Entacylierung und Reduktion der Azidgruppe führte zur Aminoverbindung 19 . N ‐Acylierung mit beiden Enantiomeren der 2‐Hydroxypalmitinsäure (unter Verwendung der Derivate 20a,b ) lieferte nach Acetylgruppen‐Abspaltung die Verbindungen 1a bzw. 1b .