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Synthesen mit heterocyclischen Aminen, VI Weitere Synthesen von 7‐Oxo‐7.8‐dihydro‐ S ‐triazolo[4.3‐ a ]pyrimidinen

1971; Wiley; Volume: 104; Issue: 9 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19711040908

0009-2940

Hans Reimlinger, Robert Jacquier, Jacques Daunis,

Synthesis and Biological Evaluation

Chemische BerichteVolume 104, Issue 9 p. 2702-2708 Article Synthesen mit heterocyclischen Aminen, VI Weitere Synthesen von 7-Oxo-7.8-dihydro-S-triazolo[4.3-a]pyrimidinen Hans Reimlinger, Hans Reimlinger Union Carbide European Research Associates, B-1180 Brüssel Laboratoire de Synthèse et d'Étude physicochimique d'hétérocycles azotés, Université, des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier Search for more papers by this authorRobert Jacquier, Robert Jacquier Union Carbide European Research Associates, B-1180 Brüssel Laboratoire de Synthèse et d'Étude physicochimique d'hétérocycles azotés, Université, des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier Search for more papers by this authorJacques Daunis, Jacques Daunis Union Carbide European Research Associates, B-1180 Brüssel Laboratoire de Synthèse et d'Étude physicochimique d'hétérocycles azotés, Université, des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier Search for more papers by this author Hans Reimlinger, Hans Reimlinger Union Carbide European Research Associates, B-1180 Brüssel Laboratoire de Synthèse et d'Étude physicochimique d'hétérocycles azotés, Université, des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier Search for more papers by this authorRobert Jacquier, Robert Jacquier Union Carbide European Research Associates, B-1180 Brüssel Laboratoire de Synthèse et d'Étude physicochimique d'hétérocycles azotés, Université, des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier Search for more papers by this authorJacques Daunis, Jacques Daunis Union Carbide European Research Associates, B-1180 Brüssel Laboratoire de Synthèse et d'Étude physicochimique d'hétérocycles azotés, Université, des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier Search for more papers by this author First published: September 1971 https://doi.org/10.1002/cber.19711040908Citations: 31 Anfrage nach Sonderdrucken bei H. R.: B-1160 Brüssel, Clos des Mésanges, 41, Belgien. AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Abstractde Bei der Reaktion von 3-Amino-1.2.4-triazol (1) mit Phenylpropiolsäureester entstand das 7-Oxo-5-phenyl-7.8-dihydro-s-triazolo[4.3-a]pyrimidin (3b) und daraus durch Isomerisierung das 5-Oxo-7-phenyl-4.5-dihydro-s-triazolo[1.5-a]pyrimidin (4b). Zum Spektrenvergleich wurden ausgehend von 4-Hydroxy-2-hydrazino-6-phenyl-pyrimidin (5) die beiden Isomeren 7 und 8 bereitet. Die Reaktion von 1 mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester lieferte die beiden Methoxycarbonyl-Derivate 9 und 10a isomerer Oxo-dihydro-s-triazolo-pyrimidine, neben wenig 1 : 1-Addukt 11. Die Strukturen wurden mit Hilfe der Spektren gesichert. Abstracten Syntheses with Heterocyclic Amines, VI Additional Syntheses of 7-Oxo-7.8-dihydro-s-triazolo[4.3-a]pyrimidines 7-Oxo-5-phenyl-7.8-dihydro-s-triazolo[4.3-a]pyrimidine (3b) was prepared from methyl phenylpropiolate and 3-amino-1.2.4-triazole (1). The isomerization of 3b gave 5-oxo-7-phenyl-4.5-dihydro-s-triazolo[1.5-a]pyrimidine (4b). For the comparison of the spectra the two isomers 7 and 8 have been prepared starting with 2-hydrazino-4-hydroxy-6-phenylpyrimidine (5). The reaction of 1 with dimethyl acetylenedicarboxylate yielded the methoxycarbonyl derivatives 9 and 10a of the isomeric oxo-dihydro-s-triazolopyrimidines besides a small amount of the 1 : 1 adduct 11. The structures were proved by spectral data. References 1 V. Mitteil.: H. Reimlinger und M. A. Peiren, Chem. Ber. 104, 2237 (1971). 10.1002/cber.19711040725 CASWeb of Science®Google Scholar 2 H. Reimlinger, M. A. Peiren und R. Merényi, Chem. Ber. 103, 3252 (1970), I. Mitteil. 10.1002/cber.19701031029 CASWeb of Science®Google Scholar 3 H. Reimlinger und M. A. Peiren, Chem. Ber. 103, 3266 (1970), II. Mitteil. 10.1002/cber.19701031030 CASWeb of Science®Google Scholar 4 D. Liebermann und R. Jacquier, Bull. Soc. chim. France 1962, 355. Google Scholar 5 C. F. H. Allen, R. H. Beilfuß, D. M. Burness, G. A. Reynolds, J. F. Tinker und J. A. Van Allan, J. org. Chemistry 24, 779 (1959). 10.1021/jo01088a013 CASWeb of Science®Google Scholar 6 W. Walisch, Chem. Ber. 94, 2314 (1961). 10.1002/cber.19610940857 CASWeb of Science®Google Scholar Citing Literature Volume104, Issue9September 1971Pages 2702-2708 ReferencesRelatedInformation