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Die Totalsynthese der China‐Alkaloide Hydro‐chinin und Hydro‐chinidin (Zur Kenntnis der China‐Alka‐loide, XXV. Mitteil.)

1931; Wiley; Volume: 64; Issue: 9 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19310640927

0365-9488

Paul Rabe, Wilhelm Huntenburg, Albrecht Schultze, Gunther Volger,

Biological Activity of Diterpenoids and Biflavonoids

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)Volume 64, Issue 9 p. 2487-2500 Article Die Totalsynthese der China-Alkaloide Hydro-chinin und Hydro-chinidin (Zur Kenntnis der China-Alka-loide, XXV. Mitteil.) Paul Rabe, Paul Rabe Chem. Staatsinstitut, Hamburg. UniversitätSearch for more papers by this authorWilhelm Huntenburg, Wilhelm Huntenburg Chem. Staatsinstitut, Hamburg. UniversitätSearch for more papers by this authorAlbrecht Schultze, Albrecht Schultze Chem. Staatsinstitut, Hamburg. UniversitätSearch for more papers by this authorGunther Volger, Gunther Volger Chem. Staatsinstitut, Hamburg. UniversitätSearch for more papers by this author Paul Rabe, Paul Rabe Chem. Staatsinstitut, Hamburg. UniversitätSearch for more papers by this authorWilhelm Huntenburg, Wilhelm Huntenburg Chem. Staatsinstitut, Hamburg. UniversitätSearch for more papers by this authorAlbrecht Schultze, Albrecht Schultze Chem. Staatsinstitut, Hamburg. UniversitätSearch for more papers by this authorGunther Volger, Gunther Volger Chem. Staatsinstitut, Hamburg. UniversitätSearch for more papers by this author First published: 14. Oktober 1931 https://doi.org/10.1002/cber.19310640927Citations: 52AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References 1 Hr, Dr. Wilhelm Hochstätter hat mich in den beiden letzten Jahren bei der Leitung von Untersuchungen, die dieser Abhandlung zugrunde liegen, in hingebender Weise unterstützt. Ich danke ihm für siene Hilfe. Google Scholar 2 XXIII. u. XXIV. Mitteil.: Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 522, 532 [1922]. 10.1002/cber.19220550233 Google Scholar 3 P. Rabe. Ber. dtsch. Chem. Ges. 41, 62 [1908]. 10.1002/cber.19080410118 CASWeb of Science®Google Scholar 4 P. Rabe, Ber. dtsch. Chem. Ges. 44, 2088 [1911]. 10.1002/cber.19110440318 CASWeb of Science®Google Scholar 5 P. Rabe u. R. Pasternack, Ber. dtsch. Chem. Ges. 46, 1032 [1913]; 10.1002/cber.191304601135 Web of Science®Google Scholar P. Rabe u. K. Kindler, Ber. dtsch. Chem. Ges. 50, 144 [1917]. 10.1002/cber.19170500123 CASGoogle Scholar 6 Ber. dtsch. Chem. Ges. 51, 1360 [1918], 10.1002/cber.19180510225 CASWeb of Science®Google Scholar Ber. dtsch. Chem. Ges. 52, 1842 [1919]. 10.1002/cber.19190520908 Google Scholar 7 A. Kaufmann, E. Rothlin u. P. Brunnschweiler, Ber. dtsch. Chem. Ges. 49, 2299 [1916]; 10.1002/cber.19160490289 CASGoogle Scholar s. a. P. Rabe u. K. Kindler, Ber. dtsch. Chem. Ges. 51, 1360 [1918]. 10.1002/cber.19180510225 CASWeb of Science®Google Scholar 8 Ber. dtsch. Chem. Ges. 51, 1361 [1918]. Google Scholar Die dort und ebenso Ber. dtsch. Chem. Ges. 54, 925 [1921]. angekündigte Mitteilung, „Zur Kenntnis der Knorrschen Chinolin-Synthese”︁ folgt später.-Zur Frage der Synthese der Chininsäure siehe ferner 10.1002/cber.19210540508 Web of Science®Google Scholar A. Pictet u. Misner, Ber. dtsch. Chem. Ges. 45, 1800 [1912]; 10.1002/cber.19120450252 CASGoogle Scholar A. Kaufmann u. Peyer, Ber. dtsch. Chem. Ges. 45, 1805 [1912]; 10.1002/cber.19120450253 CASGoogle Scholar J. Halberkann, Ber. dtsch. Chem. Ges. 54, 3079, 3090 [1921]; 10.1002/cber.19210541117 Web of Science®Google Scholar E. Thielepape, Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 127 [1922]; 10.1002/cber.19220550116 Google Scholar A. Kaufmann, Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 614 [1922]. 10.1002/cber.19220550306 Google Scholar 9 Hr. David Selikin kehrte 1918 ub seube Heimat Rußland zurück und ist seitdem vershollem. Google Scholar 10 Justus Liebigs Ann. Chem. 236, 69 [1886]. 10.1002/jlac.18862360105 Google Scholar 11 Farbenfabriken vorm. Friedrich Bayer & Co. Dtsch. Reichs-Pat. 256621 [1913]. Google Scholar ( C. 1913, 1865) und Google Scholar 268318 [1913]. Google Scholar ( C. 1914, 316); Google Scholar s. a. die vor kurzem erschienene Notiz von L. Limpach, Ber. dtsch. Chem. Ges. 64, 970 [1931]. 10.1002/cber.19310640504 Web of Science®Google Scholar 12 Unter Anlehnung an die Methode von M. Busch u. H. Stöve, P. 49, 1063 [1916]. Google Scholar 13 Ber. dtsch. Chem. Ges. 52, 1845 [1919]. 10.1002/cber.19190520908 Google Scholar 14 Ber. dtsch. Chem. Ges. 54, 925 [1921]. 10.1002/cber.19210540508 Web of Science®Google Scholar 15 s. hierzu Fußnote 1 in Ber. dtsch. Chem. Ges. 52, 1846 [1919]. ferner E. Koenigs, Habilitations-schrift, Breslau 1912; 10.1002/cber.19190520908 Google Scholar E. Koenigs u. W. Ottmann, Ber. dtsch. Chem. Ges. 54, 1343 [1921]; 10.1002/cber.19210540620 Google Scholar E. Koenigs u. F. K. Hoffmann, Ber. dtsch. Chem. Ges. 58, 194 [1925]. 10.1002/cber.19250580137 Google Scholar 16 Hans Helmut Pforte, Dissertat. Hamburg 1926. Google Scholar 17 Ber. dtsch. Chem. Ges. 60, 1877 [1927]. 10.1002/cber.19270600830 Web of Science®Google Scholar 18 Wilhelm Huntenburg, Dissertat. Hamburg 1929. Google Scholar 19 Richard Pantke, Dissertat. Hamburg 1925. Google Scholar 20 Paul Meier, Dissertat. Hamburg 1923, und unveröffentlichte Versuche, die Dr. Wilhelm von Riegen 1927 im hiesigen Institut angestellt hat. Google Scholar 21 Gunther Volger, Dissertat. Hamburg 1930. Google Scholar 22 Walter Beckmann, Dissertat. Hamburg 1925 und unveröffentlichte Versuche, die Dr. Karl Gaertner 1927 im hiesigen Institut angestellt hat; Google Scholar vergl. auch J. v. Braun, W. Gmelin, u. A. Petzold, Ber. dtsch. Chem. Ges. 57, 382 [1924]. 10.1002/cber.19240570307 Google Scholar 23 Ann. Chim. [9] 1, 149 [1914]. Google Scholar 24 Heinrich Meyer, Dissertat. Hamburg 1931. Google Scholar 25 Mit Hilfe der l-Weinsäure ließ sich der optische Antipode des Homo-cincholoipons isolieren. Damit ist ein Weg zur Synthese des Antipoden des Hydro-chi-nins erschlossen und neues Material für das Studium der Zusammenhänge zwischen Konfiguraton und physiologischer Wirkung zugänglich gemacht; Google Scholar s. a. Fußnote27. Google Scholar 26 Ber. dtsch. Chem. Ges. 46, 2913 [1913]. 10.1002/cber.19130460364 Web of Science®Google Scholar 27 Die Theorie sieht die Bildung von zwei weiteren stereoisomeren Verbindungen voraus. Hierauf gehen wir in dieer Abhandlung nicht näher ein; s. P. Rabe, Vortrag auf der 85. Versammlung der Gesellschaft Deutscher Naturforscher und Árzte, Wien 1913 Eigenberichte in den Verhandlungen jener Gesellschaft 1913, II, i, S. 293. Chem.-Ztg. 1913, 1237 und Google Scholar Ztschr. angew. Chem. 1913, I 543. Google Scholar FernerP. Rabe, Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 531 1922 Andreas Nielsen, Dissertat. Hamburg 1923 Fritz Kolbe, Dissertat. Hamburg 1926 Wilhelm Hochstaätter, Dissertat. Hamburg 1929 Google Scholar 28 P. Rabe, Vortrag auf 85. Versammlung der Gesellschaft Dentscher Naturforscher und Ärzte, Wien 1913 (s). Fußnote 27; Google Scholar P. Rabe u. K. Kindler, Ber. dtsch. Chem. Ges. 52, 1842 [1919]. 10.1002/cber.19190520908 Google Scholar 29 Die betreffenden Versuche wurden durden durchgeführt bei Stufe 3 von Dr. Julius Hallensleben 1911 in Jena, bei Stufe 4 von Dr. Ing. Georg Suszka 1913 in Prag. Google Scholar 30 Die Versuche hat George Dimmer 1914 im Laboratoriium für Organische Chemie der Deutschen Techn. Hochschule Prag ausgeführt. Google Scholar 31 Der Katalysator ist nach Waschen mit Wasser und dann mit Alkohol wieder verwendungsfähig. Google Scholar 32 W. Königs, Ber. dtsch. Chem. Ges. 23, 2673 [1899]. Google Scholar 32a Für die Synthese, wie für die Verwendung des Homo-cincholoipons waren verhältnismäßig große Mengen von Substanz erforderlich. Bei Ihrer Bereitung hat sich Hr. Paul Worm, Werkmeister am Chem. Staatsinstitut, besnders verdient gemacht. Google Scholar 32b E. Koenigs u. W. Ottmann, Ber. dtsch. Chem. Ges. 54, 1343 [1921]. 10.1002/cber.19210540620 Google Scholar 33 Die Anwendung von aktiver Kohle erwies scih als nich vorteihaft. Google Scholar 34 Ber. dtsch. Chem. Ges. 23, 289 [1890]. 10.1002/cber.18900230149 Google Scholar 35 Diese gewinnt man beim Versetzen der konz. wäßrigen Lösung des Öles mit einem Gemisch von Chloroform und Aceton. An der Grenze der Schichten scheiden sie sich in kurzer Zeit reichlich ab. Google Scholar 37 Sollte keine Krystallisation eintreten, so bereitet man sich in einem besonderen Versuch unter Verwendung von Aceton als Lösungsmittel Impfkrystalle. Google Scholar 38 Rabe u. Kindler, Ber. dtsch. Chem. Ges. 52, 1843 [1919]. 10.1002/cber.19190520908 Google Scholar 39 Für die Reinigung von China-Toxinen eignen sich nach den Untersuchungen von Frl. Safvet Riza die neutralen Dibenzoyl-d-tartrate. Google Scholar 40 O. Hesse, Justus Liebigs Ann. Chem. 241, 273 [1887]. Google Scholar 41 P. Rabe, Ber. dtsch. Chem. Ges. 44, 2089 [1911]. Google Scholar 42 A. Kaufmannn u. M. Huber, Ber. dtsch. Chem. Ges. 46, 2922 [1913]. Google Scholar 43 Alfred Irschick, Dissertat. Jena 1913. Google Scholar 44 Die betreffenden Versuche sollen den Gegenstand einer besonderen Abhandlung bilden. Google Scholar 45 P. Rabe, Justus Liebigs Ann. Chem. 364, 330 [1909], 10.1002/jlac.19093640304 CASGoogle Scholar Justus Liebigs Ann. Chem. 85, [1910]; Google Scholar Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 531 [1922]. Google Scholar 46 s. a. William Russel, Dissertat, Jena 1910. Google Scholar 47 Das unterschiedliche Verhalten der verschiedenen Keton-Präparate wird weiter untersucht. Google Scholar 48 Hierbei wurden Erfahrungen verwertet, die bei der partiellen Racemisierung von China-Alkaloiden gesammelt woreden waren; Google Scholar s. die in Fußnote 27 zitierten Dissertationen. Google Scholar Citing Literature Volume64, Issue914. Oktober 1931Pages 2487-2500 ReferencesRelatedInformation