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13C-NMR-spektren von di- und trinuclearen polymethincyanin-farbstoffen

1976; Elsevier BV; Volume: 32; Issue: 15 Linguagem: Inglês

10.1016/0040-4020(76)85199-x

1464-5416

Walter Grahn,

Analytical Chemistry and Chromatography

Die 13C-NMR-chemischen Verschiebungen von zwei vinylogen Polymethincyanin-Farbstoffreihen mit Indolenin- und Benzthiazol-Endgruppen werden mitgeteilt und zugeordnet. Der Einfluss der heterocyclischen Endgruppen und der Kettenlänge auf die chemischen Verschiebungen der Methin-C-Atome und der entsprechenden 1J13C1H-Kopplungskonstanten wurde untersucht. Bei Indolenin-Derivaten korrelieren die 13C-chemischen Verschiebungen mit den berechneten π-Ladungsordnungen. Die kombinierte Anwendung von 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie erweist sich als brauchbare Methode, sterische Hinderung bei Polymethin-Farbstoffen nachzuweisen. 13C NMR chemical shifts are reported and assigned for two vinylogous series of polymethinecyanine dyes with indolenine- and benzothiazole nuclei. The influence of the heterocyclic groups and the chain length upon the chemical shifts of the methine carbons and upon the corresponding 1J13C1H-coupling constants has been studied. 13C chemical shifts of indolenine derivatives correlate with calculated π-electron densities. The combined application of 1H- and 13C NMR spectroscopy turns out to be a useful method for detecting steric hindrance in polymethine dyes.