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Zur Kenntnis der Triterpene. 132. Mitteilung. Über die Zusammenhänge der Oleanolsäure mit dem Triterpen Ambreïn und den Diterpenen Abietinsäure und Manool

1948; Wiley; Volume: 31; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/hlca.19480310639

1522-2675

L. Růžička, Heike Gutmann, O. Jeger, E. Lederer,

Natural product bioactivities and synthesis

Abstract In dieser Arbeit wird die Gewinnung der Säure VI aus den Ringen A und B des pentacyclischen Triterpens Oleanolsäure (I), sowie des tricyclischen Triterpens Ambreïn (IX) beschrieben. Schon früher wurden die Ringe A und B des Ambreïns mit den beiden Ringen der Manool‐Sclareol‐Gruppe (XV, XVI) der bicyclischen Diterpene experimentell verknüpft. Ausserdem war die Übereinstimmung im Bau des bicyclischen Ringsytems der Manool‐ Sclareol‐Gruppe mit den Ringen A und B der Abietinsäure‐Dextropimarsäure‐Gruppe der tricyclischen Diterpene bewiesen. Diese Identität bezieht sich nicht nur auf die Konstitution der Ringe A und B, sondern auch auf den räumlichen Bau der Verknüpfungsstelle dieser beiden Ringe bei allen genannten Untergruppen der Di‐ und Triterpene, die zur Zeit 24 in der Natur vorkommende Vertreter umfassen: 14 der Oleanolsäure‐β‐Amyrin‐Gruppe, sowie 4 der Manool‐Sclareol‐ und 6 der Abietinsäure‐Dextropimarsäure‐Gruppe.