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Höhere Terpenverbindungen III. Über die Naphtalinkohlenwasserstoffe Cadalin und Eudalin, zwei aromatische Grundkörper der Sesquiterpenreihe

1922; Wiley; Volume: 5; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/hlca.19220050306

1522-2675

L. Růžička, Jules Meyer, M. Mingazzini,

Lichen and fungal ecology

Helvetica Chimica ActaVolume 5, Issue 3 p. 345-368 Article Höhere Terpenverbindungen III. Über die Naphtalinkohlenwasserstoffe Cadalin und Eudalin, zwei aromatische Grundkörper der Sesquiterpenreihe L. Ruzicka, L. Ruzicka Zürich, Chem. Institut der Eidg. Techn. HochschuleSearch for more papers by this authorJules Meyer, Jules Meyer Zürich, Chem. Institut der Eidg. Techn. HochschuleSearch for more papers by this authorM. Mingazzini, M. Mingazzini Zürich, Chem. Institut der Eidg. Techn. HochschuleSearch for more papers by this author L. Ruzicka, L. Ruzicka Zürich, Chem. Institut der Eidg. Techn. HochschuleSearch for more papers by this authorJules Meyer, Jules Meyer Zürich, Chem. Institut der Eidg. Techn. HochschuleSearch for more papers by this authorM. Mingazzini, M. Mingazzini Zürich, Chem. Institut der Eidg. Techn. HochschuleSearch for more papers by this author First published: 1922 https://doi.org/10.1002/hlca.19220050306Citations: 41AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References p345_1) I. Mitt. Helv. 4, 505 (1921); II. Mitt. Helv. 5, 315 (1922). p346_1) Vergl. z. B.: B. 46, 1817 (1913); B. 47, 2557 (1914). p346_2) Das Copaën nimmt unter den tricyclischen Sesquiterpenen eine Sonderstellung ein und wird von Semmler (B. 47, 2557 (1914)) einer dritten Untergruppe c zugerechnet. p346_3) B. 46, 1732 (1913). p347_1) B. 43, 1893 (1910). p347_2) B. 44, 3657 (1911). p347_3) A. 239, 49 (1887). p347_4) B. 46, 1817, 1820 (1913) und andere Stellen. p347_5) Bei den tricyclischen Verbindungen müsste ausserdem noch eine weitere Ringbindung vorhanden sein. p347_6) Helv. 4, 505 (1921). p348_1) Genauere Angaben über weitere Einzelheiten sind im speziellen Teil dieser Arbeit gegeben. p349_1) Vergl. die Analysen des Eudalins sowie seines Pikrats und Styphnats, die einwandfrei die Formel C14H16 bestätigen. p349_2) Es sind hier die Daten des Eudalins aus Eudesmol angegeben. Über die ganz ähnlichen des Eudalins aus Selinen vergl. exp. Teil. p349_3) A. 422, 201– 2 (1921). p349_4) Vergl. die folgende Abhandlung des einen von uns mit C. F. Seidel. p350_1) A. 229, 108 (1885). p350_2) Weissgerber und Kruber, B. 52, 346 (1919). p351_1) Der Beweis wird später in anderem Zusammenhange gebracht. p351_2) Vergl. Helv. 4, 506 (1921). p351_3) B. 47, 2555 (1914). p352_1) B. 46, 1814 (1913). p354_1) Da das Eudalin nur 14 Kohlenstoffatome aufweist, wählten wir zur Bezeichnung des Typus die betreffende Sesquiterpenverbindung. p354_2) Vergl. die eingehenderen Ausführungen dazu, S. 316. p355_1) Vergl. Semmler und Jonas, B. 47, 2073 (1914). p355_2) Die Angaben von Brooks, Am. Soc. 38, 430 (1916) lassen allerdings nicht erkennen, ob das Zingiberen monocyclisch oder bicyclisch ist. p355_3) Für unsere Betrachtungsweise ist es vorläufig gleichgültig, ob man diese oder eine andere Lage der Doppelbindungen und der Ketongruppe im Santonin annimmt. p356_1) Nach W. Friedmann, D.R.P. 296 986 (C. 1917, I. 717) entstehen aus Cyclohexanen beim Erhitzen mit Schwefel unter Druck Thiophenole. p356_2) Nach Gildemeister, Äther. Öle, I. 299 (1910) liegt bei p-Cymolpräparaten verschiedener Herkunft nD zwischen 1,48 und 1,49. p356_3) A. 264, 10 (1891). p356_4) Helv. 4, 508 (1921). p357_1) Helv. 4, 509 (1921). p357_2) B. 47, 2076 (1914). p357_3) B. 46, 3701 (1913). p358_1) B. 46, 3703 (1913). p358_2) Helv. 4, 509 (1921). p358_3) B. 46, 3704– 6 (1913). p359_1) Pharm. Ztg. 45, 414 (1900). p359_2) Pharm. Arch. 4, 63 (1901). p359_3) B. 46, 1817 (1913). p359_4) B. 46, 4025 (1913). p361_1) Vergl. die Angaben bei Semmler, Äther. Öle, III. 806 (1906); ferner Ber. von Schimmel & Cie. 1912, II. 60; Schimmel & Cie. 1913, II. 53; Schimmel & Cie. 1915, II. 16. p361_2) B. 46, 2026 (1913); vergl. auch Semmler und Risse, B. 46, 2303 (1913). p361_3) Dasselbe verdanken wir der Firma Schimmel & Cie. p363_1) B. 30, 496 (1897). p364_1) Ber. von Schimmel & Cie., 1910, I. 95. p364_2) B. 45, 3301, 3725 (1912). p364_3) Vergl. Semmler und Risse, B. 45, 2726 (1912). p366_1) Vergl. darüber die folgenden Abschnitte. Citing Literature Volume5, Issue31922Pages 345-368 ReferencesRelatedInformation