Portal de Periódicos da CAPES

Über einige organische Verbindungen „diamantoider”︁ Struktur

1937; Wiley; Volume: 70; Issue: 2 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19370700228

0365-9488

Oskar Böttger,

Inorganic and Organometallic Chemistry

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)Volume 70, Issue 2 p. 314-325 Berichte Über einige organische Verbindungen "diamantoider"︁ Struktur Oskar Böttger, Oskar Böttger Institut für organ. Chemie d. Techn. Hochschule DresdenSearch for more papers by this author Oskar Böttger, Oskar Böttger Institut für organ. Chemie d. Techn. Hochschule DresdenSearch for more papers by this author First published: 10. Februar 1937 https://doi.org/10.1002/cber.19370700228Citations: 29AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References 1 Die Bezeichnung findet sich bei H. Decker, Ztschr. angew. Chem. 37, 795 [1924]. 1a Sachse, Ber. dtsch. Chem. Ges. 23, 1363 [1890]; Ztschr. physik. Chem. 10, 203 [1892]; Mohr. Journ. prakt. Chem. [2] 98, 349 [1918]; Mohr. Journ. prakt. Chem. [2] 103, 316 [1922]. 2 Die "Kanten" 2, 3, 4 und 6, 7, 8 der räumlich zu denkenden Formel I können leicht aus der "Wannen"- in die "Sessel"-Form und umgekehrt umklappen. 3 H. Decker, l. c. 4 vergl. Kleinfeller u. Frercks, Versuche zum Aufbau "diamantoider" Stoffe, Journ. prakt. Chem. 138, 184 [1933]; dort auch weitere Literaturangaben. 5 Justus Liebigs Ann. Chem. 288, 218 [1895]. 6 Ztschr. physik. Chem. 107, 181 [1923]. 7 Dickinson u. Raymont, Journ. Amer. chem. Soc. 45, 22 [1923]. 8 M. Dominikiewicz ( C. 1935 II, 1884) gibt dem Hexamethylentetramin auf Grund chemischer Tatsachen eine andere Formel, die ebenfalls dem röntgenographischen Befund gerecht werden soll. 9 Ber. dtsch. Chem. Ges. 33, 3771 [1900]. 10 Justus Liebigs Ann. Chem. 398, 196 [1913]; Journ. prakt. Chem. 104, 161 [1922]. 11 Justus Liebigs Ann. Chem. 398, 223 [1913]; Journ. prakt. Chem. 104, 181 [1922]. 12 Ebenso kann wegen der Gleichwertigkeit der 4 Carbomethoxyle des Esters VIII, IX nur ein Dipyrazolon-di-ester (XI) entstehen, der allerdings wegen seines dissymmetrischen Baus ein Racemat darstellen muß (s. u.). 13 Meerwein, Journ. prakt. Chem. 104, 162ff. [1922]. 14 Natürlich muß mit einem Einfluß von Substituenten auf die Spannung gerechnet werden. 15 H. Meerwein hat ebenfalls aus Bicyclo-nonan-Derivaten einige gleichfalls "tricyclische", allerdings nicht "diamantoide" Verbindungen erhalten und erklärt deren überraschend leichte Bildung ebenso mit der in ihnen herrschenden nur geringen Spannung: l. c., 169ff. 16 l. c., 180. 17 Die vollständige Aufklärung des Reaktionsverlaufs konnte aus äußeren Gründen nicht mehr durchgeführt werden. 18 Er stellt sich damit dem 3 Hydroxyle enthaltenden Reaktionsprodukt aus Hexamethyl-phloroglucin und Methyl-magnesiumhalogenid an die Seite, Herzig u. Mitarb., Monatsh. Chem. 32, 505 [1911]; Monatsh. Chem. 35, 74 [1914]. 19 vergl. z. B. Zelinsky u. Gutt, Ber. dtsch. Chem. Ges. 41, 2074 [1908 Colman u. Perkin, Journ. chem. Soc. London 51, 229 [1887]; Zelinsky, B. 34, 3800 [1901]. 20 Hier in der "Sessel"-Form (vergl. Fußn. 2) wiedergegeben. Die an Hand der Formel I in Fußn. 2 erörterte gewisse Beweglichkeit des Bicyclo-nonan-Modells hat auf die Zahl seiner Stereoisomeren keinen Einfluß. 21 Meerwein (vergl. Fußn. 13) hat zwar Raumformeln für die Bicyclo-nonan-Derivate erörtert, der Frage optischer Isomerien jedoch keine Beachtung geschenkt. 22 Daß bei Vorhandensein weiterer asymmetrischer C-Atome, z. B. beim Ester VI, mehr als 2 opt. aktive Formen, also mehr als ein Racemat theoretisch möglich sind, kann hier außer Betracht bleiben, da jeweils nur eine einzige, einheitliche Substanz bekannt ist. 23 Zur Bezeichnung vergl. Wittig, Stereochemie (Leipzig 1930), S. 94. 24 Alle Schmpp. unkorr. 25 Verwandt wurde in diesem Falle ein Pt-Katalysator auf Kieselgel der Membranfilter-Ges. Göttingen. 26 Die C,H-Werte sind wahrscheinlich etwas beeinflußt durch die deutliche Hygroskopizität der gepulverten, bei 110° getrockneten Säure. Citing Literature Volume70, Issue210. Februar 1937Pages 314-325 ReferencesRelatedInformation