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Préparation d'aminométhyltributylétains par stannylation de sels d'immonium au moyen du chlorure de tributylstannylmagnésium. Applications à la synthèse de β-aminoalcools

1988; Elsevier BV; Volume: 339; Issue: 3 Linguagem: Francês

10.1016/s0022-328x(00)99388-4

1872-8561

Bernard Elissondo, Jean‐Baptiste Verlhac, Jean‐Paul Quintard, Michel Pereyre,

Chemical Synthesis and Reactions

Tributylstannylmagnesium chloride reacts with immonium salts and gives non-substituted, α-substituted or α,α-disubstituted aminomethyltributyltins. The reaction, which can be extended to stannylation by tributylstannylalkalis, is not affected by the nature of the anionic part of the immonium salt. Transmetallation of aminomethyltributyltins with butyllithium, followed by condensation with carbonyl compounds, provides a regiospecific route to β-aminoalcohols. Le chlorure de tributylstannylmagnésium réagit avec les sels d'immonium pour donner des aminométhyltributylétains non-substitués, α-substitués ou α,α-disubstitués. La nature de l'anion du sel d'immonium n'a pas d'influence sur la réaction qui peut également être étendue à la stannylation par les tributylstannylalcalins. La transmétallation des aminométhyltributylétains par le butyllithium, suivie de condensation avec des dérivés carbonylés, permet d'accéder de façon régiospécifique à des β-aminoalcools.