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Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, II. Synthese von O ‐Alkyl‐ O ‐(trialkylsilyl)ketenacetalen und 2‐(Trialkylsilyl)carbonsäureestern

1983; Wiley; Volume: 1983; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198319830508

0170-2041

H. EMDE, Gerhard Simchen,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Abstract Durch Silylierung mit Trialkylsilyltriflaten 1 in Gegenwart von Triethylamin ( 3 ) erhält man aus Carbonsäureestern 2 die Ketenacetale 4 , die Ester 6 ergeben Gemische aus Ketenacetalen 7 und am α‐Kohlenstoffatom silylierten Estern 8 . Ethansäureester 10 und Lactone 14 werden durch 1/3 zweifach zu den Produkten 11, 12 bzw. 15 silyliert. Unter geeigneten Bedingungen können 2‐(Trimethylsilyl)ethansäureester 13 aus den Estern 10 gewonnen werden. Es resultieren die thermodynamisch stabilen Produkte. Die Abhängigkeit der Produktverteilung von der Struktur der Reaktionspartner wird diskutiert.