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Benzazole. XIV. Alkylierung, Acylierung und Hydroxymethylierung des Benzthiazolons

1961; Wiley; Volume: 14; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/prac.19610140306

0021-8383

Helmut Zinner, Wolfgang Nimmich,

Chemical Reactions and Mechanisms

Abstract Benzthiazolon bildet bei der Umsetzung mit Alkylhalogeniden, Acetanhydrid, Benzoylchlorid, Alkyl‐ und Arylsulfonylchloriden sowie mit Formaldehyd ausschließlich Derivate der Lactam‐Form (N‐Substitution). Beim Methylieren mit Diazomethan in Äther entsteht N‐Methyl‐ neben O‐Methyl‐benzthiazolon. Aus diesem Ergebnis darf nicht auf das Vorliegen einer Lactam‐Lactim‐Tautomerie des Benzthiazolons geschlossen werden. Der Mechanismus für die Diazomethanreaktion wird diskutiert.