Portal de Periódicos da CAPES

N ‐Acylcatecholamine und 3,4‐Dihydro‐6,7‐isochinolindiole aus N ‐Acyl‐3,4‐dimethoxyphenethylaminen

1989; Wiley; Volume: 1989; Issue: 12 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198919890290

0170-2041

Yvonne Niederstein, Martin G. Peter,

Synthesis and Biological Activity

Abstract Die N ‐[2‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 2a und 2e liefern mit Bortribromid erwartungsgemäß die Catechole 3a bzw. 3e , während aus den halogenierten Acetamiden 2b , 2c , 2f und 2g Mischungen aus den korrespondierenden Catecholen 3b , 3c , 3f bzw. 3g und den 1‐(Halogenalkyl)dihydroisochinolinen 4b , 4c , 4f , bzw. 4g entstehen. Das Trifluoracetamid 2d liefert ausschließlich das Dihydro‐1‐(trifluormethyl)isochinolin 4d . Da höher halogenierte 1‐(Halogenalkyl)‐3,4‐dihydroisochinoline mit der Bischler‐Napieralski‐Reaktion – wenn überhaupt – nur unter drastischen Reaktionsbedingungen zugänglich sind, bietet die Verwendung von BB r 3 eine neue Möglichkeit zur Herstellung dieser Verbindungen.