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C ‐4‐Triflat‐Substitution durch Azid bei 2,3‐Anhydrozuckern; ein neuer Weg zu 4‐Amino‐4‐desoxyzuckern

1981; Wiley; Volume: 1981; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198119810615

0170-2041

Reinhard Kimmich, Wolfgang Voelter,

Fluorine in Organic Chemistry

Abstract Der Austausch der Triflyl‐ durch die Azidgruppe bei Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐triflyl‐α‐D‐pyranosiden 4 – 6 unter Inversion zu Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐azidopyranosiden 7 – 9 wird beschrieben. Die Triflylgruppe erweist sich als sehr reaktive Abgangsgruppe, die sich unter mildesten Bedingungen austauschen läβt. Der Verlauf der Reaktion wird durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie verfolgt. Die Azidozucker werden mit PtO 2 /H 2 zu den entsprechenden Aminozuckern 10 – 12 reduziert.