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Synthese mittlerer und großer Ringe, XI. Bicyclo[n.2.2]alkene aus überbrückten Oxepinen – Synthese von 3,6‐Pentanooxepin‐4,5‐dicarbonsäure‐dimethylester und 6,9‐Dihydro[5]paracyclophan‐7,8‐dicarbonsäure‐dimethylester

1985; Wiley; Volume: 118; Issue: 8 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19851180828

0009-2940

Jörg Lorenz Jessen, Günter Schröder, Werner Tochtermann,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Ein neuer Zugang zu Bicyclo[5.2.2]undec(adi)enen und Bicyclo[6.2.2]dodecen-Derivaten, ausgehend von Cycloheptanon und Cyclooctanon, wird beschrieben. Schlüsselschritte dieser Synthese sind die Überführung von 3,4-Pentano- und -Hexanofuran in die β,β′-überbrückten Oxepine 2 und eine transannulare Addition von Brom an 2. Die Dibromide 3a und 3b lassen sich in hohen Ausbeuten zu 3c und 3d entbromieren. Synthesis of Medium and Large Rings, XI. Bicyclo[n.2.2]alkenes from Bridged Oxepins – Synthesis of Dimethyl 3,6-Pentanooxepin-4,5-dicarboxylate and Dimethyl 6,9-Dihydro[5]paracyclophane-7,8-dicarboxylate A new approach to bicyclo[5.2.2]undec(adi)enes and bicyclo[6.2.2]dodecene derivatives, starting from cycloheptanone and cyclooctanone is described. Key steps of this synthesis are the conversion of 3,4-pentano- and -hexanofuran to the β,β′-bridged oxepins 2 and the transannular addition of bromine to 2. The dibromides 3a and 3b can be debrominated to give 3c and 3d in high yield.