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Directe Einführung von Aminogruppen in den Kern aromatischer Nitrokörper

1906; Wiley; Volume: 39; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19060390334

2749-2567

Jakob Meisenheimer, Egbert Patzig,

Chemical Reactions and Mechanisms

Berichte der deutschen chemischen GesellschaftVolume 39, Issue 3 p. 2533-2542 Mittheilungen Directe Einführung von Aminogruppen in den Kern aromatischer Nitrokörper Jakob Meisenheimer, Jakob Meisenheimer Chem. Laboratorium der Landwirthschaftl. Hochschule zu BerlinSearch for more papers by this authorEgbert Patzig, Egbert Patzig Chem. Laboratorium der Landwirthschaftl. Hochschule zu BerlinSearch for more papers by this author Jakob Meisenheimer, Jakob Meisenheimer Chem. Laboratorium der Landwirthschaftl. Hochschule zu BerlinSearch for more papers by this authorEgbert Patzig, Egbert Patzig Chem. Laboratorium der Landwirthschaftl. Hochschule zu BerlinSearch for more papers by this author First published: Juli–Oktober 1906 https://doi.org/10.1002/cber.19060390334Citations: 42AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References p2533_1) Vergl. Inaugaraldissertation von E. Patzig, Berlin, [1906]. p2533_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 34, 1778 [1901]. p2534_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 38, 2574 [1905]. — Vergl. auch O. Fischer und E. Hepp, Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 1807 [1903]. p2534_2) Chem. Centralblatt 1899, II, 371. — Gazz. chim. ital. 31, 27 [1901]. p2534_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 29, 1884 [1896]. — Chem. Centralblatt 1900, II 1080. p2534_4) Ber. dtsch. Chem. Ges. 29, 2287 [1896]. p2535_1) Chem. Centralbl. 1900 II, 1080. p2335_2) J. Meisenheimer u. K. Witte, Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 4164 [1903]. p2537_1) Vergl. Ann. d. Chem. 323, 221 [1902]. p2538_1) A. Barr, Ber. dtsch. Chem. Ges. 21, 1545 [1888]. p2540_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 17, 260 [1884]. p2541_1) Nach E. Lellmann und A. Remy (Ber. dtsch. Chem. Ges. 19, 796 [1886]. Wir arbeiteten nach eiem etwas abgeändeten Verahren, welches burz beschrieben sei: Man nitrit nah Vorshift α-Acetnaphtalid, filtrirt das bei 171° shmelzende Gemisch von o - und p-Verbindung ab und versetzt die Mutterlauge mit dem gleichen Volumen Wasser ud der halben Menge Benzol. Der noh in der Mutterlauge befindliche Rest ght leich in das Benzol, um nach kurzer Zeit wieder auszuallen. Nach einamaligem mkrystallisiren aus Alkohol schmilzt auch diese Substanz bei 171°. Das Verfahren erhöht die Ausbeute von 50 auf 80 pCt. des angewandten α-Acetnaphtalids. — Das daraus durch Verseiug nach E. Lellmann (Ber. dtsch. Chem. Ges. 20, 892 [1887] gewonnene gemenge vo o-Nitroacetnaphtalid und p-Nitronaphtylamin löst mann in siedendem Essigester. Beim erkalten Kystallisit nur o-Nitoacetnaphtalid, und zwar sehr reichlich, aus, das nach einmaligem Umkrystallisiren aus Alkohol den richtigen Schmp. 199° zeigt. In die Mutterlauge leitet man unter Kühlung tockenes Salzsäuregas; das p-Nitronaphtylamin fällt als gelblichweisses chlorhydrat quantitativ aus und ist nach dem Umlösen aus Alkohol, wodurch das Chlorhydrat wieder zerlegt wird, ebenalls ganz rein. — Die Darstellung Beider Nitronaphtylamine gestaltet sih nach diesem Verahren auch beim Arbeiten im gossen Massstabe sehr bequem. — Weder die o-noch die p-Verbindung konnte durch caro'sche Säue zum zugehörige Dinitnaptalin oxydirt werden. p2542_1) A. Werner und W. Skiba (Ber. dtsch. Chem. Ges. 32, 1663 [1899]) geben 150° an. p2542_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 15, 3060 [1882]. p2542_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 4270 [1903]. Citing Literature Volume39, Issue3Juli–Oktober 1906Pages 2533-2542 ReferencesRelatedInformation