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Synthèse régiosélective par voie organométallique de pyridines, 4-picolines et 3,5-lutidines substituées en 2 par un groupe insaturé et/ou fonctionnel

1987; Elsevier BV; Volume: 333; Issue: 2 Linguagem: Francês

10.1016/0022-328x(87)85146-x

1872-8561

A. AL‐ARNAOUT, Gilles Courtois, L. Miginiac,

Cyclopropane Reaction Mechanisms

A regioselective one-pot synthesis of 2-substituted pyridine derivatives from N-alkoxycarboxylpyridinium salts and α-unsaturated organozinc compounds is described. Similarly, functional alkynyl organomagnesium compounds lead to 2-alkynyl-ω-functional pyridines, from which (E)-2-alkenyl or 2-alkyl-ω-functio pyridines can be obtained by partial or complete reduction. L'action d'organozinciques α-insaturés sur des sels de N-alkoxycarboxylpyridinium et analogues permet la synthèse régiosélective, en une étape, de pyridines, 4-picolines et 3,5-lutidines substituées en position 2 par un groupe insaturé. De même, l'action d'organomagnésiens acétyléniques fonctionnels conduit à des alcynyl-2 pyridines ω-fonctionnelles, à partir desquelles il est possible de préparer des alcényl-2 E ou alkyl-2 pyridines ω-fonctionnelles par réduction partielle ou complète.