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Untersuchungen zur Biogenese der Indolalkaloide. Synthese und Verfütterung radioaktiv markierter Hydroxyloganin‐Derivate 1)

1981; Wiley; Volume: 114; Issue: 10 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19811141025

0009-2940

Alan R. Battersby, Neil D. Westcoltt, Karl‐Heinz Glüsenkamp, Lutz‐F. Tietze,

Carbohydrate Chemistry and Synthesis

Zur Prüfung der Möglichkeit, ob Hydroxyloganin (4a) oder 6-Epihydroxyloganin (5a) Zwischenstufen in der Biogenese von Secologanin (2a) und der Indolalkaloide sind, wurden beide Verbindungen in radioaktiv markierter Form hergestellt. Dazu reduzierte man die Ketocarbonsäure 6 mit [3H]Natriumborhydrid und veresterte die Hydroxycarbonsäuren 9* bzw. [11 mit 14C]Diazomethan. Fütterungsversuche mit Catharanthus roseus G. Don ergaben, daß 4a und 5a mit großer Wahrscheinlichkeit keine Vorstufen von 2a und der Indolalkaloide sind. Duch Isolierungsversuche wurde außerdem gezeigt, daß 4a kein natürlich vorkommendes Iridoidglycosid in Menyanthes trifoliata ist. Investigation of the Biosynthesis of Indole Alkaloids. Feeding Experiments with Synthetic Radioactively Labelled Hydroxyloganin Derivatives Hydroxyloganin (4a) and 6-epihydroxyloganin (5a) were synthesized with a radioactive label to check the hypothesis that these compounds lie directly on the biosynthetic pathways to secologanin (2a) and the indole alkaloids. The labels were introduced by reduction of the keto acid 6 with sodium [3H]borohydride and esterification of the hydroxy acids 9* or 11 with [14C]diazomethane. According to feeding experiments with Catharanthus roseus G. Don it is highly improbable that 4a and 5a are precursors of 2a and the indole alkaloids. Moreover, isolation experiments showed that 4a is not a naturally occurring iridoid glycoside in Menyanthes trifoliata plants.