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Neue S ‐Schutzgruppen für Cystein

1968; Wiley; Volume: 101; Issue: 2 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19681010239

0009-2940

Wolfgang König, Rolf Geiger, Walter Siedel,

Synthesis and Catalytic Reactions

Abstract Verschiedene S ‐tert.‐Aralkyl‐Derivate des Cysteins ( 4a–g , 2a , b , 3a , 11 , 12 ) wurden hergestellt. Sie lassen sich in bekannter Weise in Esterhydrochloride, in N ‐Benzyloxycarbonyl‐, N ‐tert.‐Butyloxycarbonyl‐ und N ‐Phthalyl‐Verbindungen und deren aktivierte Ester, z. B. 4‐Nitro‐phenylester, überführen. Aus diesen Verbindungen können nach bekannten Methoden Peptide erhalten werden. Die selektive Entfernung der N ‐Schutzgruppen mittels HCl/Eisessig, HBr/Eisessig oder Hydrazin ist möglich. Die neuen S ‐Schutzgruppen sind auch gegen Alkali und Amine stabil; ihre Abspaltung gelingt mit siedender Trifluoressigsäure auch ohne Zusatz eines Kationen bindenden Reagens wie Anisol.