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Synthese von isomerenreinen ( E )‐ und ( Z )‐1,3‐disubstituierten 1,3‐Dienen

1982; Wiley; Volume: 115; Issue: 11 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19821151102

0009-2940

Johann Mulzer, Gisela Brüntrup, Uwe Kühl, G. HARTZ,

Organophosphorus compounds synthesis

Abstract Die ( E )‐1,3‐Diene 1a — p wurden durch dehydratisierende Decarboxylierung der entsprechenden 4,5‐ungesättigten 3‐Hydroxycarbonsäuren 3 mit Dimethylformamid‐dimethylacetal ( 11 ) zu >98% sterisch rein dargestellt. Die ( Z )‐Isomeren 6a – m erhielt man durch stereounkontrollierte Wittig‐Reaktion des Phosphorans 18 mit den Aldehyden 7 und nachfolgende Thermolyse des entstandenen ( E )‐/( Z )‐Diengemisches. 1 ging dabei quantitativ ins Dimere 5 über, während 6 unverändert blieb und sich durch Vakuumdestillation oder Säulenchromatographie leicht von 5 abtrennen ließ.