Artigo Revisado por pares

Molekulare Grundlage für die Biosynthese von Elansolid: Beweise für eine einzigartige, durch ein Chinonmethid initiierte intramolekulare Diels‐Alder‐Cycloaddition/Makrolactonisierung

2011; Wiley; Volume: 123; Issue: 17 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.201006880

ISSN

1521-3757

Autores

Richard Dehn, Yohei Katsuyama, Arne Weber, Klaus Gerth, Rolf Jansen, Heinrich Steinmetz, Gerhard Höfle, Rolf Müller, Andreas Kirschning,

Tópico(s)

Traditional and Medicinal Uses of Annonaceae

Resumo

Angewandte ChemieVolume 123, Issue 17 p. 3968-3973 Zuschrift Molekulare Grundlage für die Biosynthese von Elansolid: Beweise für eine einzigartige, durch ein Chinonmethid initiierte intramolekulare Diels-Alder-Cycloaddition/Makrolactonisierung† Dr. Richard Dehn, Dr. Richard Dehn Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011 Diese Autoren trugen in gleichem Umfang zu dieser Arbeit bei.Search for more papers by this authorDr. Yohei Katsuyama, Dr. Yohei Katsuyama Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201 Diese Autoren trugen in gleichem Umfang zu dieser Arbeit bei.Search for more papers by this authorArne Weber, Arne Weber Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011Search for more papers by this authorDr. Klaus Gerth, Dr. Klaus Gerth Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland)Search for more papers by this authorDr. Rolf Jansen, Dr. Rolf Jansen Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland)Search for more papers by this authorHeinrich Steinmetz, Heinrich Steinmetz Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland)Search for more papers by this authorProf. Dr. Gerhard Höfle, Prof. Dr. Gerhard Höfle Helmholtz Zentrum für Infektionsforschung, Braunschweig (Deutschland)Search for more papers by this authorProf. Dr. Rolf Müller, Corresponding Author Prof. Dr. Rolf Müller rom@helmholtz-hzi.de Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201 Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland) Rolf Müller, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201=== Andreas Kirschning, Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011===Search for more papers by this authorProf. Dr. Andreas Kirschning, Corresponding Author Prof. Dr. Andreas Kirschning andreas.kirschning@oci.uni-hannover.de Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011 Rolf Müller, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201=== Andreas Kirschning, Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011===Search for more papers by this author Dr. Richard Dehn, Dr. Richard Dehn Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011 Diese Autoren trugen in gleichem Umfang zu dieser Arbeit bei.Search for more papers by this authorDr. Yohei Katsuyama, Dr. Yohei Katsuyama Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201 Diese Autoren trugen in gleichem Umfang zu dieser Arbeit bei.Search for more papers by this authorArne Weber, Arne Weber Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011Search for more papers by this authorDr. Klaus Gerth, Dr. Klaus Gerth Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland)Search for more papers by this authorDr. Rolf Jansen, Dr. Rolf Jansen Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland)Search for more papers by this authorHeinrich Steinmetz, Heinrich Steinmetz Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland)Search for more papers by this authorProf. Dr. Gerhard Höfle, Prof. Dr. Gerhard Höfle Helmholtz Zentrum für Infektionsforschung, Braunschweig (Deutschland)Search for more papers by this authorProf. Dr. Rolf Müller, Corresponding Author Prof. Dr. Rolf Müller rom@helmholtz-hzi.de Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201 Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland) Rolf Müller, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201=== Andreas Kirschning, Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011===Search for more papers by this authorProf. Dr. Andreas Kirschning, Corresponding Author Prof. Dr. Andreas Kirschning andreas.kirschning@oci.uni-hannover.de Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011 Rolf Müller, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201=== Andreas Kirschning, Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011===Search for more papers by this author First published: 29 March 2011 https://doi.org/10.1002/ange.201006880Citations: 30 † Die Arbeit wurde durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft (Ki 397/16-1) gefördert. R.D. dankt dem Fonds der Chemischen Industrie für ein Doktorandenstipendium und Y.K. der Alexander von Humboldt-Stiftung für ein Postdoktorandenstipendium. Wir danken Shwan Rachid für die Erzeugung einer Cosmid-Genbank und Silke C. Wenzel für wichtige Kommentare bei der Erstellung des Manuskripts. Read the full textAboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Graphical Abstract Perfekt kontrollierte Reaktivität: Die Schlüsselschritte der Biosynthese von Elansolid A1, einem Polyketid-Metaboliten aus Chitinophaga sancti, wurden durch Fütterungsexperimente, Analysen des Biosynthese-Genclusters und die Synthese von Modellsubstraten aufgeklärt: eine bisher unbeschriebene Dehydratisierungsreaktion, eine intramolekulare Diels-Alder(IMDA)-Cycloaddition und eine ungewöhnliche Makrolactonisierung. Citing Literature Supporting Information Detailed facts of importance to specialist readers are published as "Supporting Information". Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors. Filename Description ange_201006880_sm_miscellaneous_information.pdf933.4 KB miscellaneous_information Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article. Volume123, Issue17April 18, 2011Pages 3968-3973 This is the German version of Angewandte Chemie. Note for articles published since 1962: Do not cite this version alone. Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export. We apologize for the inconvenience. RelatedInformation

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