Über die Abspaltung der Aldehydgruppe als Ameisensäure aus aromatischen Aldehyden, I. Mitteil.: Polychlorbenzaldehyde
1933; Wiley; Volume: 66; Issue: 10 Linguagem: Alemão
10.1002/cber.19330661015
ISSN0365-9488
Autores Tópico(s)Chemistry and Chemical Engineering
ResumoBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)Volume 66, Issue 10 p. 1527-1533 Article Über die Abspaltung der Aldehydgruppe als Ameisensäure aus aromatischen Aldehyden, I. Mitteil.: Polychlorbenzaldehyde Gunther Lock, Gunther Lock Institut für organ. Chemie d. Techn. Hochschule WienSearch for more papers by this author Gunther Lock, Gunther Lock Institut für organ. Chemie d. Techn. Hochschule WienSearch for more papers by this author First published: 11. Oktober 1933 https://doi.org/10.1002/cber.19330661015Citations: 20AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. 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Säure zu Lävulinsäure und Ameisensäure; Düll, Chem.-Ztg. 19, 166, 216 [1895]; Kiermayer, Chem.-Ztg. 19, 1003 [1895]; Teunissen, Rec. Trav. chim. Pays-Bas 49, 784 [1930]. 13 Schroeter, Ber. dtsch. Chem. Ges. 31, 2189 [1898]; Justus Liebigs Ann. Chem. 303, 114 [1898]. 14 Wislicenus u. Russ, Ber. dtsch. Chem. Ges. 43, 2719 [1910]; analog verhält sich der Di-biphenylen-bernsteinaldehyd. 15 Lieben, Monatsh. Chem. 22, 289 [1901]. 16 Vereinzelte Angaben über Eliminierung der Aldehydgruppe, bei welchen aber die Art des Formyl-Austrittes nicht ermittelt wurde, wie z. B. Tröger u. Eicker, Journ. prakt. Chem. [2] 116, 20 [1927]; Schöpf, Heuck u. Duntze, Justus Liebigs Ann. Chem. 491, 220 [1931]; Secareanu, Ber. dtsch. Chem. Ges. 64, 837 [1931]; Bull. Soc. chim. France [4] 51/52, 591 [1932], werden in einer weiteren Arbeit behandelt. 17 Lock, Ber. dtsch. Chem. Ges. 63, 855 [1930]. 18 Friedländer u. Henriques, Ber. dtsch. Chem. Ges. 14, 2804 [1881]; Grimaux, Compt. rend. Acad. 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Ges. 27, 510 [1894]. 26 Auch bei der Perkinschen Zimmtsäure-Kondensation sind Fälle von Reaktions-Förderung durch beiderseitige o-Substitution bekannt geworden; so verläuft sie nach Angaben von Reich, Bull. Soc. chim. France [4] 21, 217 [1917], beim 2.6-Dichlor- und 2.6-Dinitro-benzaldehyd rascher als beim unsubstituierten Bnzaldehyd. 27 2.6-Dichlor-benzaldehyd und 2.3.6-Trichlor-benzaldehyd wurden mir von der Firma Geigy in Basel in liebenswürdiger Weise zur Verfügung gestellt, wofür ich auch an dieser Stelle meinen besten Dank sage. Die techn. Produkte sind nach I-maliger Krystallisation aus Ligroin rein. 28 Narbutt, Ber. dtsch. Chem. Ges. 52, 1031 [1918]. 29 Franzen u. Greve, Journ. prakt. Chem. [2] 80, 368 [1909]; Franzen u. Egger, Journ. prakt. Chem. [2] 83, 323 [1911]. 30 Nach Abschluß dieser Versuche wurde gefunden, daß kürzlich auch von anderer Seite ( de Crauw, Rec. Trav. chim. Pays-Bas 50, 772 [1931]; C. 1931, II 2864) die Disproportionierung des 2.5-Dichlor-benzaldehydes wiederholt wurde. Die Ausbeute betrug nur etwa 62% d. Th. an Benzylalkohol, die an Carbonsäure wurde nicht angegeben; de Craw fand den Schmp. des Alkohols ebenfalls zu 80°. 31 Jungfleisch, Ann. Chim. [4] 15, 264; Mouneyrat u. Pouret, Compt. rend. Acad. Science 127, 1028. 32 Krauss u. Tampke, Chem.-Ztg. 45, 521 [1921]. 33 Geigy, Basel, Dtsch. Reichs-Pat. 199943 (C. 1908, II 363). 34 Journ. chem. Soc. London 81, 1335 [1901]; Journ. Amer. chem. Soc. 54, 2106 [1932]. 35 Ob durch weiteres Lösen der Krystalle in Methanol und darauf folgendes Ausfrieren der Schmp. des Benzalchlorides noch zu erhöhen ist, kann wegen der großen Verluste bei dieser Operation nicht mehr durchgeführt werden. 36 Meyer u. Sudborough, Ber. dtsch. Chem. Ges. 27, 3151 [1894]; Jackson u. Lamar, Amer. chem. Journ. 18, 667. Die Eliminierung der Aminogruppe aus symm. Trichlor-anilin erfolgt analog der oben beschriebenen aus Trichlor-m-toluidin. 37 Justus Liebigs Ann. Chem. 150, 306 [1869]. 38 Silberrad, Journ. chem. Soc. London 127, 2677 [1925]. 39 Dtsch. Reichs-Pat. 243416; Frdl., Fortschr. Teerfarb.-Fabrikat. 10, 157; C. 1912, I 618. Citing Literature Volume66, Issue1011. Oktober 1933Pages 1527-1533 ReferencesRelatedInformation
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