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Umsetzungen mit Monohydrazonen von Dicarbonylverbindungen, X: 2‐(Dimethylhydrazono)propanal als Reagens zur Synthese von 1,4‐Diketonen

1981; Wiley; Volume: 114; Issue: 12 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19811141210

0009-2940

Lothar Mayring, Theoder Severin,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract 2‐(Dimethylhydrazono)propanal ( 5a ) läßt sich mit CH‐aciden Verbindungen 1a – x , die eine α‐ständige Methylengruppe enthalten, zu Hydrazonopropyliden‐Derivaten 7a – x umsetzen. Durch Hydrolyse erhält man ungesättigte, 1,4‐Diketone 8 und durch deren Reduktion gesättigte 1,4‐Diketone 9 . Die Monohydrazone 7g , h , i , p , q ergeben nach Borhydrid‐Reduktion und Hydrolyse Furane 23 und / oder N ‐Aminopyrrole 24 . Katalytische Hydrierung des Diketon‐monodimethyl hydrazons 29 liefert das Δ 1 ‐pyrrolin 30 , ein Abwehrstoff der aus der Giftdrüse der südafrikanischen Feuerameise Solenopsis punctaticeps isoliert wurde 7 .