Voltar
Revisão Revisado por pares
BIBTEX RIS

On chiral drug action

1984; Wiley; Volume: 4; Issue: 3 Linguagem: Inglês

10.1002/med.2610040304

ISSN

1098-1128

Autores

Miklós Simonyi,

Tópico(s)

Analytical Chemistry and Chromatography

Resumo

Medicinal Research ReviewsVolume 4, Issue 3 p. 359-413 Article On chiral drug action Miklós Simonyi, Miklós Simonyi The Central Research Institute for Chemistry, Hungarian Academy of Sciences, Budapest, Pf 17, H-1525, HungarySearch for more papers by this author Miklós Simonyi, Miklós Simonyi The Central Research Institute for Chemistry, Hungarian Academy of Sciences, Budapest, Pf 17, H-1525, HungarySearch for more papers by this author First published: July/September 1984 https://doi.org/10.1002/med.2610040304Citations: 116AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References 1 A. Burger, Chem. Eng. News, 32, 4172 (1954). 2 J. N. Langley, J. Physiol. London, 33, 374 (1905). 3 A. Goldstein, L. I. Lowney and B. K. Pal, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 68, 1742 (1971). 4 R. J. Cabelli and C. C. Malbon, J. Biol. Chem., 254, 8903 (1979). 5 E. M. Dax, J. S. Partilla and R. I. Gregerman, J. Receptor Res., 2, 267 (1981). 6 A. J. Clark, Proc. Roy, Soc. (London), B121, 580 (1937). 7 D. J. Triggle and C. R. Triggle, Chemical Pharmacology of the Synapse, Academic, New York, 1976. 8 L. T. Williams and R. J. Lefkowitz, Receptor Binding Studies in Adrenergic Pharmacology, Raven, New York, 1978. 9 H. H. Dale, J. Pharmacol. Exp. Ther., 6, 147 (1914). 10 H. H. Dale and H. W. Dudley, J. Physiol. London, 68, 97 (1929). 11 R. B. Barlow and J. T. Hamilton, Brit. J. Pharmacol., 25, 206 (1965). 12 P. G. Waser, Pharmacol. Revs. 13, 465 (1961). 13 pp. 315– 316 in Ref. 7. 14 A. H. Beckett, N. J. Harper, J. W. Clitherow and E. Lesser, Nature, 189, 671 (1961). 15 E. Lesser, Brit. J. Pharmacol. 25, 213 (1965). 16 F. W. Shueler, J. Amer. Pharm. Assoc., 45, 197 (1956). 17 C. Chotia, Nature, 225, 36 (1970). 18 W. H. Beers and E. Reich, Nature, 228, 917 (1970). 19 W. G. Richards, in Sťeric Effects in Biomolecules, G. Náray-Szabó, Ed., Akadémiai Kiadó, Budapest, 1982, pp. 61– 77. 20 B. W. J. Ellenbroeck, R. F. J. Nivard, J. M. van Rossum, and E. J. Ariëns, J. Pharm. Pharmacol. 17, 393 (1965). 21 T. D. Inch and R. W. Brimblecombe, Internat. Rev. Neurobiol., 16, 67 (1974). 22 B. M. Conti-Tronconi, G. Fumagalli, A. Scotti, A. Brigonzi, E. Sher, M. Morgutti, and F. Clementi, in Adv. Biochem. Psychopharmacol, G. Pepeu, M. J. Kuhar, and S. J. Enna, Eds., Raven, New York, 1980, Vol. 21, pp. 473– 488. 23 J. Nagy and L. Decsi, Neuropharmacology, 17, 469 (1978). 24 J. T. Hamilton and P. A. Stone, Can. J. Physiol. Pharmacol., 60, 877 (1982). 25 M. Sansone, Psychopharmacology, 77, 292 (1982). 26 W. Hunkeler, H. Möhler, L. Pieri, P. Polc, E. P. Bonetti, R. Cumin, R. Schaffner, and W. Haefely, Nature, 290, 514 (1981). 27 R. B. Barlow, F. M. Franks and J. D. M. Pearson, J. Med. Chem., 16, 439 (1973). 28 J. Kehoe, J. Physiol., 225, 115, 147 (1972). 29 R. Hammer, C. P. Berrie, N. J. M. Birdsall, A. S. V. Burgen, and E. C. Hulme, Nature, 283, 90 (1980). 30 R. B. Barlow, K. N. Burston, and A. Vis, Br. J. Pharmacol., 68 141P (1980). 31 Y. Kloog, Y. Egozi and M. Sokolovsky, Mol. Pharmacol., 15, 545 (1979). 32 W. D. M. Paton and E. S. Vizi, Br. J. Pharmacol., 35, 10 (1969). 33 B. Wilffert, M. A. M. Gouw, A. De Jonge P. B. M. W. M. Timmermans, and P. A. Van Zwieten, J. Pharmacol. Exp. Ther., 223, 219 (1982). 34 A. M. Watanabe, M. M. McConnaughey, R. A. Strawbridge, J. W. Fleming, L. R. Jones, and H. R.Jr. Besch, J. Biol. Chem., 253, 4833 (1978). 35 T. R. Jones, N. M. Lefcoe, and J. T. Hamilton, Eur. J. Pharmacol., 67, 53 (1980). 36 A. Larsen and H. Teravainen, Exp. Neurol., 59, 435, (1978). 37 P. Alberts, Acta Physiol. Scand. Suppl., 506, 1 (1982). 38 R. S. Aronstam, A. T. Eldefrawi, I. N. Pessah, J. W. Daly, E. X. Albuquerque and M. E. Eldefrawi, J. Biol. Chem., 256, 2843 (1981). 39 H. S. Snyder, Nature, 285, 355 (1980). 40 M. E. Eldefrawi, A. T. Eldefrawi, R. S. Aronstam, M. A. Maleque, J. E. Warnick, and E. X. Albuquerque, Proc. Nat. Acad. Sci. USA., 77, 7458 (1980). 41 M. Johnstone, U. Evans, and S. Baigel, Br. J. Anaesth, 31, 433 (1959). 42 R. Y. Hampton, F. Medzihradsky, J. H. Woods and P. J. Dahlstrom, Life Sciences, 30, 2147 (1982). 43 R. Quirion, R. P.Jr. Hammer, M. Herkenham, and C. B. Pert, Proc. Nat. Acad. Sci. USA., 78, 5881 (1981). 44 B. T. Altura and B. M. Altura, Science, 212, 1051 (1981). 45 R. Quiron and C. B. Pert, Eur. J. Pharmacol., 83, 155 (1982). 46 J. S. Karliner, H. J. Motulsky, J. Dunlap, J. Heller Brown, and P. A. Insel. J. Cardiovasc. Pharmacol., 4, 515 (1982). 47 R. S. Aronstam, L. Narayanan, and D. A. Wenger, Eur. J. Pharmacol., 78, 367 (1982). 48 C. J. Green, J. Knight, S. Precious, and S. Simpkin, Laboratory Animals, 15, 163 (1981). 49 J. D. Wood and L. Hertz, Neuropharmacol., 19, 805 (1980). 50 H. Krishnan, N. Z. Baquer, and R. Singh, Neuropharmacol., 20, 567 (1981). 51 A. T. Eldefrawi, E. R. Miller, D. L. Murphy, and M. E. Eldefrawi, Mol. Pharmacol., 22, 72 (1982). 52 A. Nordberg and G. Wahlström, Brain. Res., 246, 105 (1982). 53 L. R. Meyerson, L. P. Wennogle, M. S. Abel, J. Coupet, A. S. Lippa, C. E. Rauh, and B. Beer, Pharmacol. Biochem. Behav., 17, 159 (1982). 54 Farmacevtiska Specialiteter i Sverige, A-G. Hedstrand, Ed., Almqvist and Wiksell, Uppsala, 1982. 55 T. R. Elliot, J. Physiol. (London), 31, 20 (1904). 56 U. S. V. Euler, Acta Physiol. Scand. 12, 73 (1946). 57 L. H. Easson and E. Stedman, Biochem. J. 27, 1257 (1933). 58 P. N. Patil, D. G. Patel and R. D. Krell, J. Pharmacol. Exp. Therap., 176, 622 (1971). 59 L. L. Iversen, Nature, 214, 8 (1967). 60 R. P. Ahlquist, Am. J. Physiol., 153, 586 (1948). 61 C. E. Powell, I. H. Slater, L.Jr. Le Compte, and J. E. Waddell, J. Pharmacol. Exp. Therap., 122, 480 (1958). 62 A. M. Lands, A. Arnold, J. P. McAuliff, F. P. Luduena and T. G. Brown, Nature, 214, 597 (1967). 63 S. Z. Langer, Biochem. Pharmacol., 23, 1793 (1974). 64 S. Berthelsen and W. A. Pettinger, Life Sciences, 21, 595 (1977). 65 A. C. Dornhorst and A. Herxheimer, Lancet, II. 723, (1958). 66 J. W. Black and J. S. Stephenson, Lancet, II. 311 (1962). 67 R. Howe, A. F. Crowther, J. S. Stephenson, B. S. Rao, and L. H. Smith, J. Med. Chem., 11, 1000 (1968). 68 J. W. Black, A. F. Crowther, R. G. Shanks, L. H. Smith, and A. C. Dornhorst, Lancet, I, 1080 (1964). 69 R. Howe and B. S. Rao, J. Med. Chem., 11, 1118 (1968). 70 R. Howe and R. G. Shanks, Nature, 210, 1336 (1966). 71 A. F. Crowther and L. H. Smith, J. Med. Chem., 11, 1009 (1968). 72 M. Dukes and L. H. Smith, J. Med. Chem., 14, 326 (1971). 73 L. H. Smith, A. F. Crowther, and R. Howe, J. Med. Chem., 14, 511 (1971). 74 A. N. Dohadwalla, A. S. Freedberg, and E. M. V. Williams, Brit. J. Pharmacol., 36, 257 (1969). 75 J. Staszewska-Barczak, Acta Physiol. Pol., 21, 317 (1970). 76 G. J. Kelliher and J. Roberts, Eur. J. Pharmacol., 20, 243 (1972). 77 W. W. Parmley and E. Braunwald, J. Pharmacol. Exp. Ther., 158, 11 (1967). 78 G. Howitt, M. Husaini, D. J. Rowlands, W. F. W. E. Logan, R. G. Shanks, and M. G. Evans, Amer. Heart J., 76, 736 (1968). 79 S. P. Narula, P. L. Sharma, and P. L. Wahi, Indian J. Med. Res., 63, 1705 (1975). 80 J. C. Matthews and J. K. Baker, Biochem. Pharmacol., 31, 1681 (1982). 81 T. Saruta, T. Eguchi, R. Nakamura, J. Misumi, K. Kondo, and M. Oka, Jpn. Heart J., 21, 103 (1980). 82 G. J. Kelliher and J. P. Buckley, J. Pharm. Sci., 59, 1276 (1970). 83 P. Bousquet, J. Feldman, R. Bloch, and J. Schwartz, Neuropharmacology, 17, 605 (1978). 84 J. A. Tobert, J. D. H. Slater, F. Fogelman, S. L. Lightman, A. B. Kurtz, and N. N. Payne, Clin. Sci., 44, 291 (1973). 85 K. H. Rahn, A. Hawlina, F. Kersting, and G. Planz, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol., 286, 319 (1974). 86 Y. Numao, N. Terui, M. Kumada and S. Imai, Clin. Exp. Hypertens., 4, 87 (1982). 87 J. Atkinson, P. Lüthi, R. Péra-Bally, and L. Peters-Haefeli, J. Pharmacol. Exp. Ther., 221, 453 (1982). 88 G. S. Stokes, R. M. Graham, and M. A. Weber, Drugs, 11, Suppl. 1, 150 (1976). 89 R. Lancaster, T. J. Goodwin, and W. S. Peart, Br. J. Clin. Pharmacol., 3, 453 (1976). 90 D. T. O'Connor and R. A. Preston, Clin. Cardiol. 5, 340 (1982). 91 S. A. Katz and R. L. Malvin, Endocrinology, 111, 814 (1982). 92 Y. I. Kim, Y. H. Paik, S. S. Kang, and J. H. Kim, Arch. Internat. Pharmacodyn. Ther., 257, 66 (1982). 93 W. A. Pettinger, T. Gendler, A. Sanches, and J. M. Saavedra, Clin. Exp. Hypertension, A4, 819 (1982). 94 R. R.Jr. Ruffolo, E. L. Yaden, and J. E. Waddell, J. Pharmacol. Exp. Ther., 222, 645 (1982). 95 J. L. Osborn, G. F. DiBona, and M. D. Thames, Am. J. Physiol., 242, F620 (1982). 96 M. G. Myers, P. J. Lewis, J. L. Reid, and C. T. Dollery, Neuropharmacology, 14, 221 (1975). 97 M. G. Myers, P. J. Lewis, J. L. Reid, and C. T. Dollery, J. Pharmacol. Exp. Ther., 192, 327 (1975). 98 A. G. Wilson, O. G. Brooke, H. J. Lloyd, and B. F. Robinson, Brit. Med. J., 4, 399 (1969). 99 K. Kawashima, A. Levy, and S. Spector, J. Pharmacol. Exp. Ther., 196, 517 (1976). 100 J. Shaw, J. D. F. England, and A. S. P. Hua, Br. Med. J., I. 986 (1978). 101 J. L. Day, N. Simpson, J. Metcalfe, and R. L. Page, Br. Med. J., I. 77 (1979). 102 T. L. Crusciel, A. Wolandski, K. Smigla, Z. Szczucka, S. Kowalski, A. Plech, R. Brus, S. M. Pojda, and H. Trzeciak Diss. Pharm. Pharmacol., 23, 121 (1971). 103 A. Cser, J. Girard, M. Goode, F. N. Leach, R. Asson, and R. D. G. Milner, Eur. J. Clin. Invest, 7, 491 (1977). 104 R. Bressler, M. V. Cordon, and K. Brendel, Diabetes, 18, 262 (1969). 105 M. G. Myers and H. F. Hope-Gill, Clin. Pharmacol. Ther., 25, 303 (1979). 106 O. J. Hartling, T. L. Svendsen, and J. Trap-Jensen, Clin. Sci., 60, 675 (1981). 107 B. Ahrén and I. Lundquist, Acta Physiol. Scand. 112, 57 (1981). 108 P. Heyma, R. G. Larkins, L. Higginbotham, and K. W. Ng, Br. Med. J., 281, 24 (1980). 109 M. A. Lichtman, J. Cohen, M. S. Murphy, E. A. Kearney, and A. A. Whitbeck, Circulation, 49, 881 (1974). 110 M. Kaiho, T. Kubo, and Y. Misu, Br. J. Pharmacol., 74, 365 (1981). 111 W. K. Surewicz, Biochem. Pharmacol., 31, 691 (1982). 112 R. S. Phadke, N. V. Kumar, R. V. Hosur, V. M. Kulkarni, and A. Saran, in Steric Effects in Biomolecules, G. Náray-Szabó, Ed., Akadémiai Kiadó, Budapest, 1982. pp. 183– 194. 113 H. Ashton, J. E. Millman, R. Telford, and J. W. Thompson, Br. J. Clin. Pharmacol., 3, 551 (1976). 114 A. T. Larsen, H. Teräväinen, and D. B. Calne, Acta Neur. Scand., 66, 547 (1982). 115 J. G. Bainbridge and D. T. Greenwood, Neuropharmacology, 10, 453 (1971). 116 I. K. Samu and R. V. A. Thampuran, Indian J. Physiol. Pharmacol., 22, 293 (1978). 117 G. Anlezark, R. Horton, and B. Meldrum, J. Pharm. Pharmacol., 31, 482 (1979). 118 K. Coulin, O. Simon, H. M. Emrich, and D. V. Zerssen, Arch. Psychiatr. Nervenkr., 231, 323 (1982). 119 Editorial, Therap. Umschau, 39, 821 (1982). 120 J. W. Jones, M. A. Clark, and B. L. Mullen, J. Forensic' Sciences, 27, 213 (1982). 121 P. Aramendia and M. T. Marquez, Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol., 4, 229 (1982). 122 S. Yamamura, K. Oda, T. Mizugochi, S. Saito, Y. Iwasawa, and A. Kiyomoto, Chem. Pharm. Bull., 27, 858 (1979). 123 K. Yamada, M. Takeda, N. Itoh, N. Umino, K. Ikezawa, A. Kiyomoto, K. Aoe, K. Kotera, and T. Iwakuma, Chem. Pharm. Bull., 30, 1588 (1982). 124 D. Atlas, M. L. Steer, and A. Levitzki, Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A., 71, 4246 (1974). 125 G. D. Aurbach, S. A. Fedak, C. J. Woodard, J. S. Palmer, D. Hauser, and F. Troxler, Science, 186, 1223 (1974). 126 R. W. Alexander, L. T. Williams, and R. J. Lefkowitz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 72, 1564 (1975). 127 R. G. L. Shorr, S. L. Heald, P. W. Jeffs, T. N. Lavin, M. W. Strohsacker, R. J. Lefkowitz, and M. G. Caron, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 79, 2778 (1982). 128 C. I. Homey and D. Sylvestre Biochem. Biophys. Res. Commun., 108, 504 (1982). 129 M. Laxer, A. C. Capomacchia, and G. E. Hardee, Talanta, 28, 973 (1981). 130 Y. Abiko and K. Sakai, Eur. J. Pharmacol., 64, 239 (1980). 131 M. Nakazawa, Y. Katano, S. Imai, K. Matsushita, and M. Ohuchi, J. Cardiovasc. Pharmacol., 4, 700 (1982). 132 Rote Liste, Editio Cantor KG, Aulendorf/Würff, 1982. 133 G. A. Weiland, K. P. Minneman, and P. B. Molinoff, Nature, 281, 114 (1979). 134 G. Kunos and M. Szentiványi, Nature, 217, 1077 (1968). 135 A. Szentiványi, J. Allergy, 42, 203 (1968). 136 P. W. Trembath and J. Shaw, Br. J. Clin. Pharmacol., 3, 1001 (1976). 137 A. Szentiványi, Triangle 18, 109 (1979). 138 H. Meurs, G. H. Koëter, K. de Vries, and H. F. Kauffman, J. Allergy Clin. Immunol., 70, 272 (1982). 139 G. H. Koëter, H. Meurs, H. F. Kauffman, and K. de Vries, Eur. J. Resp. Dis., 63, Suppl. 121, 72 (1982). 140 W. Van den Berg, J. G. Leferink, J. K. Fokkens, J. Kreukniet, R. A. A. Maes, and P. L. B. Bruynzeel, J. Allergy Clin. Immunol., 69, 410 (1982). 141 D. L. Marguardt, H. J. Motulsky, and S. I. Wasserman, J. Appl. Physiol., 53, 731 (1982). 142 H. Weidinger, Labor inhibition, Betamimetic drugs in obstetrics, Ed. Fischer, Stuttgart, 1977. 143 I. Ingemarsson, Acta Obstet. Gynecol. Scand. Suppl., 108, 29 (1982). 144 T. Solum, Acta Obstet. Gynecol. Scand. Suppl., 108, 37 (1982). 145 W. A. W. Walters and C. Wood, Br. J. Obstet. Gynaec., 84, 26 (1977). 146 J. Falck-Larsen, M. K. Hansen, H. Hesseldahl, K. Kristoffersen, P. K. Larsen, M. Osler, J. Weber, K. Eldon, and A. Lange, Brit. J. Obstetrics Gyn., 87, 949 (1980). 147 G. Rydén, R. G. G. Andersson, and G. Berg, Acta Obstet. Gynecol. Scand. Suppl., 108, 47 (1982). 148 C.-G. Löfdahl., Selectivity of β-adrenoceptor agonists and antagonists in asthmatics, Eur. J. Respir. Dis. Suppl., 63, (120) 1– 53 (1982). 149 L. Diamond and M. Gillespie, Trends. Pharmacol. Sci., 3, 237 (1982). 150 B. Bengtsson, Acta Obstet. Gynecol. Scand. Suppl., 108, 13 (1982). 151 B. F. Johnson, J. LaBrooy, and A. D. Munro-Faure, Br. J. Clin. Pharmac. Suppl., 3, 783 (1976). 152 G. Egger, Exp. Pathol., 21, 149 (1982). 153 R. D. Aarons, A. S. Nies, J. Gal, L. R. Hegstrand, and P. B. Molinoff, J. Clin. Invest., 65, 949 (1980). 154 S. P. Baker and M. J. Katovich, Eur. J. Pharmacol., 78, 479 (1982). 155 A. Frazer and I. Lucki, Typical and Atypical Antidepressants: Molecular Mechanisms, E. Costa and G. Racagni, Eds., Raven, New York, 1982, pp. 69– 90. 156 J. M. Stadel, P. Nambi, T. N. Lavin, S. L. Heald, M. G. Caron, and R. J. Lefkowitz, J. Biol. Chem., 257, 9242 (1982). 157 L. K., Golightly, Pharmacotherapy, 2, 134 (1982). 158 J. D. Harry, Int. J. Clin. Pharmacol. Res., II, 191 (1982). 159 J. Heikkilä and M. S. Nieminen, Am. Heart J., 104, 464 (1982). 160 W. H. Aellig, Br. J. Clin. Pharmacol., 13, 187S (1982). 161 B. J. Clark, K. Menninger, and A. Bertholet, Br. J. Clin. Pharmacol., 13, 149 S (1982). 162 R. R. Ruffolo, Jr, T. A. Spradlin, G. D. Pollock, J. E. Waddell, and P. J. Murphy, J. Pharmacol. Exp. Ther., 219, 447 (1981). 163 H. C. Cheng, O. K. Reavis, J. M. Grisar, G. P. Claxton, D. L. Weiner, and J. K. Woodward, Life Sciences, 27, 2529 (1980). 164 R. T. Brittain, G. M. Drew, and G. P. Levy, Br. J. Pharmacol., 77, 105 (1982). 165 G. LeFur, T. Canton, C. Malgouris, J. J. Paillard, J. C. Hardy, C. Guérémy, and A. Uzan, Life Sciences, 29, 2481 (1981). 166 P. Kulling, Acta Med. Scand. Suppl., 659, 191 (1982). 167 A. S. F. Ash and H. O. Schild, Br. J. Pharmacol. Chemother, 27, 427 (1966). 168 J. W. Black, W. A. M. Duncan, C. J. Durant, C. R. Ganellin, and E. Parsons, Nature, 236, 385 (1972). 169 L. Farnell, W. G. Richards, and C. R. Ganellin, J. Med. Chem., 18, 662 (1975). 170 P. Scharfenberg and J. Sauer, Int. J. Quant. Chem., 18, 1309 (1980). 171 p. 410 in Ref. 7. 172 M. Simonyi and I. Mayer, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 87, 15 (1975). 173 M. N. G. James and G. J. B. Williams, Can. J. Chem., 52, 1872 (1974). 174 P. Seeman, M. Wong and J. Tedesco, Soc. Neurosci. Abstr., 1, 405 (1975). 175 P. Seeman, Pharmacol. Revs, 32, 229 (1980). 176 A. G. Debono, C. D. Marsden, P. Asselman, and J. D. Parkes, Br. J. Clin. Pharmacol., 3, 977 (1976). 177 J. W. Kebabian and D. B. Calne, Nature, 277, 93 (1979). 178 T. E. Cote, R. L. Eskay, E. A. Frey, C. W. Grewe, M. Munemura, J. C. Stoof, K. Tsuruta, and J. W. Kebabian, Neuroendocrinology, 35, 217 (1982). 179 S. J. Enna, J. P.Jr. Bennett, D. R. Burt, I. Creese, and S. H. Snyder, Nature, 263, 338 (1976). 180 G. Luscombe, A. Clow, P. Jenner, and C. D. Marsden, J. Pharm. Pharmacol., 31, 355 (1979). 181 M. Weinstock, Zavadil, A. P., III. and I. J. Kopin, Eur. J. Pharmacol., 59, 187 (1979). 182 British Pharmacopoeia 1980, Her Majesty's Stationery Office, University Press, Cambridge, 1980. 183 J. E. Leysen, C. J. E. Niemegeers, J. P. Tollenaere, and P. M. Laduron, Nature, 272, 168 (1978). 184 H. M. Gerschenfeld and D. Paupardin-Tritsch, J. Physiol., 243, 457 (1974). 185 S. J. Peroutka and S. H. Snyder, Mol. Pharmacol., 16, 687 (1979). 186 D. N. Middlemiss, L. Blakeborough, and S. R. Leather, Nature, 267, 289 (1977). 187 A. R. Green and D. G. Grahame-Smith, Nature, 262, 594 (1976). 188 S. K. Kulkarni and P. N. Kaul, Experientia, 35, 1627 (1979). 189 M. Weinstock and C. Weiss, Neuropharmacology, 19, 653 (1980) 190 D. J. Connell, D. N. Middlemiss, M. A. Stone, and D. A. Buxton, Br. J. Pharmacol., 68, 173P (1980). 191 R. P. Brownlie, L. Garbutt, R. Jessup, and J. S. Shaw, Br. J. Pharmacol., 69, 291P (1980). 192 J. E. Milmore and K. M. Taylor, Life Sci., 17, 1843 (1975). 193 J. F. Stolz and C. A. Marsden, Eur. J. Pharmacol., 79, 17 (1982). 194 S. J. Peroutka and S. H. Snyder, J. Pharmacol. Exp. Ther., 215, 582 (1980). 195 S. J. Peroutka and S. H. Snyder, J. Pharmacol. Exp. Ther., 216, 142 (1981). 196 S. J. Peroutka and S. H. Snyder, Brain Res., 208, 339 (1981). 197 D. A. Kendall, G. M. Stancel, and S. J. Enna, J. Neuroscience, 2, 354 (1982). 198 D. A. Kendall, R. Duman, J. Slopis, and S. J. Enna, J. Pharmacol. Exp. Ther., 222, 566 (1982). 199 M. S. Gold, C. A. Dackis, A. L. C. Pottash, H. H. Sternbach, and W. J. Annitto, Med. Res. Rev., 2, 211 (1982). 200 C. B. Pert and S. H. Snyder, Science, 179, 1011 (1973). 201 J. Hughes, T. W. Smith, H. W. Kosterlitz, L. A. Fothergill, B. A. Morgan, and H. R. Morris, Nature, 258, 577 (1975). 202 C. H. Li and D. Chung, Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 73, 1145 (1976). 203 A. F. Bradbury, D. G. Smyth, C. R. Snell, N. I. M. Birdsall, and E. C. Hulme, Nature, 260, 793 (1976). 204 M. Wuster, R. Schulz, and A. Herz, Biochem. Pharmacol., 30, 1883 (1981). 205 W. D. Bowen, S. Gentleman, M. Herkenham and C. B. Pert, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 78, 4818 (1981). 206 Y. Itzhak, K. A. Bonnet, J. Groth, J. M. Hiller, and E. J. Simon, Life Sci., 31, 1363 (1982). 207 E. J. Simon, J. M. Hiller, J. Groth, Y. Itzhak, M. J. Holland, and S. G. Beck, Life Sci., 31, 1367 (1982). 208 A. Pfeiffer, A. Pasi, P. Mehraein, and A. Herz, Brain Res., 248, 87 (1982). 209 A. Pfeiffer and A. Herz, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol., 319, 147 (1982). 210 K. Stengaard-Pedersen, Acta Pharmacol. Toxicol., 50, 213 (1982). 211 G. Porthe, A. Valette, and J. Cros, Biochem. Biophys. Res. Comm., 101, 1 (1981). 212 C. Chavkin, I. F. James, and A. Goldstein, Science, 215, 413 (1982). 213 A. T. McKnight, A. D. Corbett, S. J. Paterson, J. Magnan, and H. W. Kosterlitz, Life Sci., 31, 1725 (1982). 214 T. T. Chau, F. E. Carter, and L. S. Harris, Pharmacology, 25, 12 (1982). 215 D. M. Zimmerman and P. D. Gesellchen, Annual Reports in Med. Chem., 17, 21 (1982). 216 G. K. Aghajanian, J. Clin. Psychiatry, 43, 20 (1982). 217 R. R. Gaddis and W. R. Dixon, J. Pharmacol. Exp. Ther., 221, 282 (1982). 218 S. Ryder, W. L. Way, and A. J. Trevor, Eur. J. Pharmacol., 49, 15 (1978). 219 D. J. Smith, G. M. Pekoe, L. L. Martin, and B. Coalgate, Life Sci., 26, 789 (1980). 220 M. P. Marietta, Diss. Abstr. Int., B37, 4424 (1977). 221 M. P. Marietta, W. L. Way, N.Jr. Castagnoli, and A. J. Trevor, J. Pharmacol. Exp. Ther., 202, 157 (1977). 222 P. F. White, J. Ham, W. L. Way, and A. J. Trevor, Anesthesiology, 52, 231 (1980). 223 E. V. Jensen and H. I. Jacobson, Recent. Progr. Hormone Res., 18, 387 (1962). 224 J. Gorski, D. Toft, G. Shyamala, D. Smith, and A. Notides, Recent Progr. Hormone Res., 24, 45 (1968). 225 M. Atger and E. Milgrom, Biochemistry, 15, 4298 (1976). 226 E. R. DeSombre, E. V. Jensen, Control Mechanisms in Cancer, W. E. Criss, T. Ono, J. R. Sabine, Eds. Raven, New York, 1976. pp 67– 82. 227 T. Ojasoo and J. P. Raynaud, Cancer Res., 38, 4168 (1978). 228 J. D. Baxter, G. G. Rousseau, Eds., Glucocorticoid Hormone Action, Springer, Berlin, 1979. 229 P. Arányi, Biochim. Biophys. Acta, 584, 529 (1979), Biochim. Biophys. Acta 628, 220 (1980). 230 P. Arányi and V. Quiroga, J. Steroid. Biochem., 13, 1167 (1980). 231 P. Arányi, J. Steroid Biochem., 17, 137 (1982). 232 Farmacevtiska Specialiteter i Sverige, A-G. Hedstrand, Ed., Almqvist and Wiksell, Uppsala, 1980. 233 B. Nock and H. H. Feder, Neurosci. Behav. Revs., 5, 437 (1981). 234 B. Zsolnai, B. Varga and E. Horváth, Acta Endocrinol., 101, 268 (1982). 235 M. Wilkinson and H. J. Herdon, Brain. Res., 248, 79 (1982). 236 S. Kvinnsland, Cell Tissue Res., 173, 325 (1976). 237 M. K. Agarwal, Biochem. Biophys. Res. Comm., 109, 291 (1982). 238 E. Roberts, Inhibition in the Nervous System and Gamma-aminobutyric Acid, Pergamon, New York, 1960. 239 K. Krnjevic, M. Randic, and D. W. Straughan, J. Physiol. 184, 78 (1966). 240 D. R. Curtis, A. W. Duggan, D. Felix, and G. A. R. Johnston, Nature, 226, 1222 (1970), Nature 228, 676 (1970). 241 R. D. Gilardi, Nature new Biol., 245, 86 (1973). 242 J. F. Collins and R. G. Hill, Nature, 249, 845 (1974). 243 G. A. R. Johnston, in GABA in Nervous System Function, E. Roberts, T. N. Chase, and D. B. Tower, Eds., Raven, New York, 1976, pp. 395– 411. 244 S. R. Zukin, A. B. Young, and S. H. Snyder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 71, 4802 (1974). 245 S. J. Enna and S. H. Snyder, Brain Research, 100, 81 (1975). 246 H. Möhler and T. Okada, Nature, 267, 65 (1977). 247 F. A. Henn and A. Hamberger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 68, 2686 (1971). 248 F. E. Bloom and L. L. Iversen, Nature, 229, 628 (1971). 249 P. Krogsgaard-Larsen, Mol. Cell. Biochem., 31, 105 (1980). 250 P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 24, 1377 (1981). 251 E. Falch and P. Krogsgaard-Larsen, J. Neurochem., 38, 1123 (1982). 252 O. M. Larsson, P. Krogsgaard-Larsen, and A. Schousboe, J. Neurochem., 34, 970 (1980). 253 P. Krogsgaard-Larsen, L. Brehm, and K. Schaumburg, Acta Chem. Scand., B35, 311 (1981). 254 A. V. Christensen, O. Svendsen, and P. Krogsgaard-Larsen, Pharm. Weekbl. Sci. Ed., 4, 145 (1982). 255 N. G. Bowery, D. R. Hill, A. L. Hudson, A. Doble, D. N. Middlemiss, J. Shaw, and M. Turnbull, Nature, 283, 92 (1980). 256 D. R. Hill and N. G. Bowery, Nature, 290, 149 (1981). 257 K. Kasa, S. Otsuk, M. Yamamoto, M. Sato, H. Kuroda, and N. Ogawa, Biol. Psychiatry, 17, 877 (1982). 258 F. V. DeFeudis, Pharmacol. Res. Commun., 14, 567 (1982). 259 G. Tunnicliff, Neurochem. Internat., 4, 321 (1982). 260 B. D. Waterhouse, H. C. Moises, H. H. Yen, and D. J. Woodward, J. Pharmacol. Exp. Ther., 221, 495 (1982). 261 P. F. Morgan and T. W. Stone, Neuroscience Lett., 29, 159 (1982). 262 S. Zhang, and Y. Jin, Yaoxue Xuebao, 17, 73 (1982); Chem. Abstr., 96, 115739x (1982). 263 A. Guidotti, G. Toffano, and E. Costa, Nature, 275, 553 (1978). 264 Y. Yoneda and K. Kuriyama, Nature, 285, 670 (1980). 265 J. Nagy, J. Kardos, G. Maksay, and M. Simonyi, Neuropharmacology, 20, 529 (1981). 266 R. W. Olsen, P. Van Ness, C. Napias, M. Bergman, and W. W. Tourtellotte, in Receptors for Neurotransmitters and Peptide Hormones, G. Pepeu, M. J. Kuhar, and S. J. Enna, Eds. Raven, New York, 1980 p. 451. 267 C. R. Gardner, J. Klein, and J. Growe, Eur. J. Pharmacol., 75, 83 (1981). 268 S. J. Enna and S. H. Snyder, Mol. Pharmacology, 13, 442 (1977). 269 R. W. Olsen, M. O. Bergman, P. C. Van Ness, S. C. Lummis, A. E. Watkins, C. Napias, and D. V. Greenlee, Mol. Pharmacol., 19, 217 (1981). 270 M. K. Ticku and R. W. Olsen, Life Sci., 22, 1643 (1978). 271 M. Willow and G. A. R. Johnston, J. Neurochem., 37, 1291 (1981). 272 P. Supavilai, A. Mannonen, and M. Karobath, Neurochem. International, 4, 259 (1982). 273 K. Aoki, and Y. Kuroiwa, J. Pharm. Dyn., 5, 88 (1982). 274 L. O. Randall, G. A. Heise, W. Shallek, R. E. Bagdon, R. Banziger, A. Boris, R. A. Moe, and W. B. Abrams, Curr. Ther. Res., 3, 405 (1961). 275 C. Hallstrom and M. Lader, J. Psych. Treatment and Evaluation 4, 293 (1982). 276 J. Ananth, Postgrad. Med., 4, 271 (1982). 277 A. Done, Clin. Toxicol., 10, 383 (1977). 278 R. B. Mack, North Ca

Referência(s)