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Aldehydaddition an Enamine

1962; Wiley; Volume: 95; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19620950629

0009-2940

Leonhard Birkofer, Sung Man Kim, Hans Dieter Engels,

Chemical Synthesis and Analysis

Abstract Durch Addition von Aldehyden an cyclische Enamine werden die sonst im allgemeinen nur schwer zugänglichen Mono‐alkyliden‐oder Mono‐aryliden‐ketone in guter Ausbeute erhalten. So entsteht z. B. aus N ‐[Δ 1 ‐Cyclopentenyl]‐morpholin und Benzaldehyd 2‐Benzyliden‐cyclopentanon. — Formaldehyd ergibt mit dem erwähnten Enamintyp Dicyclanonylmethane. Monoalkyliden‐cyclanone und Enamine liefern Dicyclanonyl‐alkane:so wird z. B. 2‐Äthyliden‐cyclopentanon und Cyclopentenylmorpholin in 1.1‐Dicyclopentanonyl‐äthan übergeführt. — Die Reaktionsmechanismen werden erörtert.