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Reaktion tert.‐butylierter Benzochinone mit Diazomethan 1)

1970; Wiley; Volume: 737; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19707370110

0075-4617

Wolfgang Rundel, P. Kästner,

Synthesis and biological activity

Abstract Diazomethan addiert sich an die tert.‐butylierten p ‐Benzochinone 1a und b unter Bildung von Δ 1 ‐Pyrazolinen ( 2a, b ), die bei der Thermolyse in tert.‐butylierte γ‐Tropolone 9 neben Bicycylo[4.1.0]heptendionen 8 übergehen. Bei der Photolyse dagegen entstehen nur letztere. Durch Säureeinwirkung werden 2a und b unter Verlust einer tert.‐Butyl‐Gruppe in Pyrazolochinone übergeführt. – Das tert.‐butylierte o ‐Chinon 6 reagiert mit Diazomethan zum Methylendioxybenzol 7 .