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Darstellung und Reaktionen von 2‐Acetyl‐3‐amino‐5‐hydroxy‐2‐cyclohexenonen; Benzol‐Derivate aus Pyronen

1985; Wiley; Volume: 318; Issue: 4 Linguagem: Alemão

10.1002/ardp.19853180408

1521-4184

F. EIDEN, Gertrud Patzelt,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract Das 3‐Acetylpyron 2 reagiert mit den sek. Aminen 3a–3k zu den Aminocyclohexenonen 5a–5g und 8 bzw. den Aminophenolen 7h und 7i ; Ammoniak und o‐Phenylendiamin dagegen bilden die Tetrahydropyridinone 11a und 11b bzw. das Dihydropyridin 12 . In 5a läßt sich die Aminogruppe durch Ammoniak, Amine, Aminosäuren bzw. Hydrazin‐Derivate austauschen, wobei 14a, 14c, 14e–14g entstehen; mit Benzamidin bzw. Hydrazinen reagiert 5a zum Tetrahydrochinazolin 21 bzw. den Tetrahydroindazolen 24a und 24b . Die Cyclohexenon‐Derivate 5, 8, 14, 21 und 24 werden bei Einwirkung von Kaliumhydroxid in Ethanol dehydratisiert, wobei die Phenol‐Derivate 7a–7h, 9, 15a, 15c, 15e und 15g, 22, 25a und 25b entstehen.