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Synthese des Lycopodium ‐Alkaloids rac ‐Lucidulin aus Hexahydro‐7‐methylchinolin

1984; Wiley; Volume: 1984; Issue: 8 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198419840812

0170-2041

Dieter Schumann, Anneliese Naumann,

Botanical Research and Chemistry

Abstract Durch 1,4‐Addition von Malonsäure an die Eniminfunktion in 2 entstehen diastereomere Imine, die sich durch Disproportionierung in das Pyridinderivat 9 umwandeln lassen. Stereoselektiv wird daraus der Ester 5b gewonnen, der mit Kaliumpermanganat und Kronenether den Lactamester 15 liefert. Die Cyclisierung und Umwandlung von 15 zum rac ‐Lucidulin ( 1 ) ist beschrieben. Der Ester 5b wird in einer einfachen, nicht stereoselektiven Synthese auch aus dem Keton 10 erhalten.