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Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonylverbindungen, 15. Mitt. 4,5‐Dihydro‐5‐alkyl‐4‐oxo‐pyrano[3,2‐b]indole

1980; Wiley; Volume: 313; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/ardp.19803130504

1521-4184

Klaus Görlitzer, Ekkehard Engler,

Synthesis and Reactions of Organic Compounds

Abstract N‐Alkyl‐anthranilsäuren reagieren mit Chloraceton/K 2 CO 3 unter Bildung von 1‐Alkyl‐2‐acetyl‐3‐hydroxy‐indolen 3 . Die 1,3‐Dicarbonylverbindungen 3 kondensieren mit Oxalsäurediestern zu den 1,3,5,6‐Tetracarbonylverbindungen 5 , die beim Erhitzen in mit HCl‐gesättigten Alkoholen zu den 4‐Pyron‐2‐carbonsäureestern 6 cyclisieren. Aus 6 erhält man die antiallergisch wirksamen Säuren 8 , die sich zu den Pyrono[3,2‐b]indolen 9 decarboxylieren lassen. Kondensation von 5 mit Orthoameisensäureestern/Acetanhydrid ergibt die 4‐Pyron‐3‐ketocarbonsäureester 7, 6 und 9 werden in die Thiocarbonylverbindungen 11 und 12 überführt. Aus 6c und Ammoniak erhält man das Säureamid 10 .