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Zur Synthese thioanaloger Cannabis‐Derivate

1976; Wiley; Volume: 109; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19761090623

0009-2940

Heinz‐Jörg Kurth, Udo Kraatz, F. Körte,

Synthesis of Organic Compounds

Abstract Pulegon ( 3 ) wird basenkatalysiert an die Thiophenole 4a – d zu γ‐Ketothioäthern 5a – d addiert, deren Cyclisierung Dibenzo[ b , d ]thiopyrane 6a – c liefert. Als Nebenprodukte entstehen bei der Cyclisierung von 5a und b auch die Thioxanthene 7a , b . Die Thiopyrane 6a – c lassen sich mit m‐Chlorperbenzoesäure zu den Sulfonen 10a – c oxidieren. Sowohl 6a – c als auch 10a – c Können mit Natrium‐äthanthiolat zu den freien thioanalogen Δ 6a(10a) ‐Cannabis‐Derivaten 11a – f demethyliert werden. Mit der Dehydrierung von 11a – c durch Schwefel erhält man die analogen Cannabinole 15a – c . Die Strukturen der erhaltenen Verbindungen werden durch NMR‐, IR‐ und MS‐Spektren Charakterisiert.