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Einzelsubstanzbibliotheken organischer Materialien: Parallelsynthese und Screening von Fluoreszenzfarbstoffen

2001; Wiley; Volume: 113; Issue: 24 Linguagem: Alemão

10.1002/1521-3757(20011217)113

1521-3757

Marc‐Steffen Schiedel, Christoph A. Briehn, Peter Bäuerle,

Radical Photochemical Reactions

Angewandte ChemieVolume 113, Issue 24 p. 4813-4816 Zuschrift Einzelsubstanzbibliotheken organischer Materialien: Parallelsynthese und Screening von Fluoreszenzfarbstoffen Marc-Steffen Schiedel Dipl.-Chem., Marc-Steffen Schiedel Dipl.-Chem. Abteilung Organische Chemie II (Organische Materialien und Kombinatorische Chemie) Universität Ulm Albert-Einstein-Allee 11, 89081 Ulm (Deutschland) Fax: (+49) 731 502-2840Search for more papers by this authorChristoph A. Briehn Dipl.-Chem., Christoph A. Briehn Dipl.-Chem. Abteilung Organische Chemie II (Organische Materialien und Kombinatorische Chemie) Universität Ulm Albert-Einstein-Allee 11, 89081 Ulm (Deutschland) Fax: (+49) 731 502-2840Search for more papers by this authorPeter Bäuerle Prof. Dr., Peter Bäuerle Prof. Dr. [email protected] Abteilung Organische Chemie II (Organische Materialien und Kombinatorische Chemie) Universität Ulm Albert-Einstein-Allee 11, 89081 Ulm (Deutschland) Fax: (+49) 731 502-2840Search for more papers by this author Marc-Steffen Schiedel Dipl.-Chem., Marc-Steffen Schiedel Dipl.-Chem. Abteilung Organische Chemie II (Organische Materialien und Kombinatorische Chemie) Universität Ulm Albert-Einstein-Allee 11, 89081 Ulm (Deutschland) Fax: (+49) 731 502-2840Search for more papers by this authorChristoph A. Briehn Dipl.-Chem., Christoph A. Briehn Dipl.-Chem. Abteilung Organische Chemie II (Organische Materialien und Kombinatorische Chemie) Universität Ulm Albert-Einstein-Allee 11, 89081 Ulm (Deutschland) Fax: (+49) 731 502-2840Search for more papers by this authorPeter Bäuerle Prof. Dr., Peter Bäuerle Prof. Dr. [email protected] Abteilung Organische Chemie II (Organische Materialien und Kombinatorische Chemie) Universität Ulm Albert-Einstein-Allee 11, 89081 Ulm (Deutschland) Fax: (+49) 731 502-2840Search for more papers by this author First published: December 17, 2001 https://doi.org/10.1002/1521-3757(20011217)113:24 3.0.CO;2-TCitations: 40 Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. Wir danken Prof. V. Austel und Dr. E. Mena-Osteritz, Universität Ulm, für wertvolle Diskussionen und Anregungen, Dr. G. Götz, Universität Ulm, für die Farbaufnahmen sowie der Fa. Boehringer Ingelheim, Biberach, für die apparative Unterstützung. Read the full textAboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Graphical Abstract "Hits" mit hohen Quantenausbeuten, die als Fluoreszenzlabel und Laserfarbstoff verwendet werden können, wurden durch Screening der Chromophore einer Cumarin-Bibliothek hinsichtlich ihrer optischen Eigenschaften identifiziert (siehe Bild). Die Bibliothek wurde mithilfe einer effizienten Synthesemethode unter Verwendung von Pd-katalysierten Kreuzkupplungen hergestellt. References 1 Combinatorial Chemistry—Synthesis, Analysis, Screening ( ), Wiley-VCH, Weinheim, 1999. 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Essigsäure gelöst und portionsweise mit 3.35 g (60 mmol) Eisenpulver versetzt. Nach 10 min wurde auf Eis gegossen und mehrmals mit Chloroform extrahiert. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wurden die Produkte säulenchromatographisch (Kieselgel, Hexan/Essigsäureethylester 50/50) gereinigt (Gesamtausbeute: 66 % 5, 63 % 6). 10.1007/BF00473959 Google Scholar 19 Repräsentatives Beispiel für eine parallele Suzuki-Kupplung: Synthese von 7-Amino-4-methyl-3-p-tolylchromen-2-on (7 A 2): 25.4 mg (0.1 mmol) Cumarin 7, 35.2 mg (0.2 mmol) Boronsäureester A 2, 121 mg (0.8 mmol) CsF und 5.78 mg (5 mol %) [Pd(PPh3)4] wurden unter Argon in wasserfreiem Dioxan 16 h auf 90 °C erhitzt. Anschließend wurde das Lösungsmittel abgezogen, der Rückstand in Acetonitril/Wasser aufgenommen und die Lösung über eine SPE-Spritze (RP-18) zur Grobreinigung filtriert. Anschließend wurde automatisiert mithilfe der HPLC-MS gereinigt (21.2 mg, 80 %). Schmp. 260–262 °C; 1H-NMR (400 MHz, [D6]DMSO, 25 °C): δ=7.44 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 7.20 (d, J=7.9 Hz, 2 H), 7.12 (d, J=7.9 Hz, 2 H), 6.60 (dd, J=8.7, 1.9 Hz, 1 H), 6.45 (d, J=1.9 Hz, 1 H), 6.07 (br. s, 2 H), 2.33 (s, 3 H), 2.13 (s, 3 H); 13C-NMR (100 MHz, [D6]DMSO, 25 °C): δ=160.8, 154.6, 152.8, 148.6, 136.6, 132.5, 130.5 (2 C), 128.7 (2 C), 126.8, 119.8, 111.6, 109.4, 98.5, 21.0, 16.3; UV/Vis (Ethanol): λmax (ε [L mol−1cm−1])=360 nm (22 500); EI-MS (70 eV): m/z [%]: 265 (88) [M+], 237 (100) [M+−CO]. Google Scholar 20 Für weitere Strukturuntersuchungen wurden aus der Gesamtbibliothek exemplarisch 20 % der Substanzen 1H-NMR-spektroskopisch charakterisiert. Google Scholar 21 Optische Verdünnungsmethode mit Brechungsindexkorrektur, maximale Absorption der Lösungen ≤0.04. Kalibriertes Spektrometer (Perkin Elmer LS 50B); Messungen relativ zu 9,10-Diphenylanthracen (ϕf=0.95); Google Scholar 21a Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2. Aufl. (Hrsg.: J. R. 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