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Ringöffnungen der Azole, VII. Zur Thermolyse des 5‐Phenyl‐tetrazols

1962; Wiley; Volume: 654; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19626540115

0075-4617

Rolf Huisgen, Jürgen Sauer, Michael Seidel,

Synthesis and Characterization of Heterocyclic Compounds

Abstract Die Thermolyse von 5‐Phenyl‐tetrazol in Mesitylen und anderen Solventien liefert 3.6‐Diphenyl‐dihydro‐1.2.4.5‐tetrazin (VI), 4‐Amino‐3.5‐diphenyl‐1.2.4‐triazol (IX), 3.5‐Diphenyl‐1.2.4‐triazol (V), 2.4.6‐Triphenyl‐1.3.5‐triazin (VII) und 3.6‐Diphenyl‐1.2.4.5‐tetrazin (VIII) neben Stickstoff und Stickstoffwasser‐stoffsäure in verschiedenem Verhältnis; die Wechselbeziehungen dieser Produkte werden untersucht. Beim Zerfall des 5‐Phenyl‐tetrazols in primären Aminen oder aromatischen Nitrilen werden die Lösungsmittel teilweise in die Produkte eingebaut. Die Mechanismen der mannifaltigen Reaktionsabläufe, insbesondere die Bedeutung des C ‐Phenyl‐nitrilimins (IV), werden diskutiert.