Über gefärbte sekundäre Haloid‐fluorene und die Synthese der α‐Naphtho‐Derivate des Bifluorenyls
1926; Wiley; Volume: 59; Issue: 8 Linguagem: Alemão
10.1002/cber.19260590871
ISSN0365-9488
Autores Tópico(s)Organic Chemistry Cycloaddition Reactions
ResumoBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)Volume 59, Issue 8 p. 2092-2100 Article Über gefärbte sekundäre Haloid-fluorene und die Synthese der α-Naphtho-Derivate des Bifluorenyls A. Wanscheidt, A. Wanscheidt Organ. Laborat. d. Medizin. Hochschule zu LeningradSearch for more papers by this author A. Wanscheidt, A. Wanscheidt Organ. Laborat. d. Medizin. Hochschule zu LeningradSearch for more papers by this author First published: 15. September 1926 https://doi.org/10.1002/cber.19260590871Citations: 13AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References 1 de la Harpe und van Dorp, Ber. dtsch. Chem. Ges. 8, 238 [1875]; Google Scholar Graebe, Justus Liebigs Ann. Chem. 290, 238 und 10.1002/jlac.18962900213 Google Scholar Justus Liebigs Ann. Chem. 291, 1 [1896]; 10.1002/jlac.18962910102 CASGoogle Scholar Staudinger, Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 3060 [1906]. 10.1002/cber.190603903119 CASGoogle Scholar 2 Thiele und Wanscheidt, Justus Liebigs Ann. Chem. 376, 277 [1910]. Google Scholar 3 Ber. dtsch. Chem. Ges. 58, 433 [1925]. 10.1002/cber.19250580243 Google Scholar 4 [Russian Word Ignore]. 47, 758 [1915]. Google Scholar 5 Ber. d. II. Mendelejeffschen Kongresses, Heft 8, S. 72 [1911]. Google Scholar 6 Das Keton wird dabei mit so guter Ausbeute und so rein (Schmp. 270°) erhalten, daß man diese Bildungsweise mit Vorteil als Darsteillungsmethode verwerten kann; denn bekanntlich läßt sich Di-α-naphthofluoren bei der Oxydation mit Chromsäure nur in ein viel niedriger, nämlich bei 255°, schmelzendes Produkt überführen (vergl. Schmidlin und Huber, Ber. dtsch. Chem. Ges. 43, 2824 [1910]. 10.1002/cber.19100430341 Google Scholar 7 Ar2 bedeutet (C6H4)2:, C6H4.C10H6. oder (C10H6)2:. Google Scholar 8 l. c., S. 271 und 277. Google Scholar 9 Fluoren reagiert bekanntlich mit Benzylchlorid und Kali oder mit Kali allein erst bei etwa 270–280° (vergl. Weißgerber, Ber. dtsch. Chem. Ges. 34, 1659 [1901], 10.1002/cber.19010340257 CASWeb of Science®Google Scholar sowie Thiele und Henle, Justus Liebigs Ann. Chem. 347, 290 [1906]. 10.1002/jlac.19063470304 CASWeb of Science®Google Scholar 10a vergl. Tschitschibabin, Ber. dtsch. Chem. Ges. 44, 441 [1911]. 10.1002/cber.19110440167 Google Scholar 10b vergl. Thiele und Wanscheidt, l. c., S. 277. Google Scholar 11 Schmidlin und Massini, Ber. dtsch. Chem. Ges. 42, 2396 [1909]; Google Scholar Tschitschibabin, [Russian Word Ignore]. 43, 1022 [1911]. Google Scholar 12 Ich beabsichtige, darüber später im Zusammenhange mit einer Untersuchung über die Halochromie der Triaryl-carbinole zu berichten. Google Scholar 13 Nach der Vorschrift von Schmidlin und Massini, Ber. dtsch. Chem. Ges. 42, 2377 [1909], dargestellt. 10.1002/cber.190904202136 CASGoogle Scholar 14 Auch nach der Vorschrift von Schmidlin und Huber, Ber. dtsch. Chem. Ges. 43, 2824 [1910], läßt sich ein bei 270° schmelzendes Produkt, allerdings erst nach zahlreichen Krystallisationen des Rohmaterials, isolieren. Die Ausbeute aber ist hierbei sehr gering. 10.1002/cber.19100430341 Google Scholar 15 [Russian Word Ignore]. 46, 1395 [1914]. Google Scholar 16 Die genannten Autoren geben für das Carbinol den Schmp. 246.5° an. Google Scholar 17 Da die Fluorenole gewöhnlich höher als die Fluorenone schmelzen, so müßte der wahre Schmelzpunkt höher als bei 270° liegen. Er läßt sich aber nicht bestimmen, da schon bei kurzem Erwärmen auf 260° eine Zersetzung des Carbinols auftritt. Google Scholar 18 Ber. dtsch. Chem. Ges. 58, 435 [1925]. Google Scholar 19 Ber. dtsch. Chem. Ges. 23, 2433 [1890]. 10.1002/cber.189002302122 Google Scholar 20 vergl. Thiele und Wanscheidt, l. c., S. 274. Google Scholar 21 Ber. dtsch. Chem. Ges. 18, 1931 [1885]. 10.1002/cber.18850180224 Google Scholar 22 Graebe, Justus Liebigs Ann. Chem. 335, 132 [1904]. Google Scholar 23 Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 3060 [1906]. 10.1002/cber.190603903119 CASGoogle Scholar 24 Justus Liebigs Ann. Chem. 335, 136 [1904]. Google Scholar 25 Magidson, Ber. dtsch. Chem. Ges. 58, 437, 440, 442 [1925], fand für den nach verschiedenen Methoden und unter anderem auch aus dem Bromid und Kupfer dargestellten Kohlenwasserstoff die Schmpp. 338–343°, 335–341° und 330–334°. Trotzdem gibt er selbst an, daß bei der Einwirkung von Di-α-naphthofluorenyl-magnesiumbromid auf Xanthon sich ein Bis-dinaphthofluorenyl-Präparat vom Schmp. 348–350° bildet. Google Scholar Citing Literature Volume59, Issue815. September 1926Pages 2092-2100 ReferencesRelatedInformation
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