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Neue, für die Festphasen‐Peptidsynthese einsetzbare Histidinderivate

1970; Wiley; Volume: 312; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/prac.19703120616

0021-8383

Günter Losse, Ulla Krychowski,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Abstract Ausgehend von N α ‐Boc‐Histidin bzw. Histidin‐OMe wird die Darstellung der an α‐ und Seitenkettenfunktion geschützten Histidinderivate N α ‐Boc‐N im ‐Z‐Histidin, N α ‐Boc‐N im ‐Trt‐Histidin sowie N α ‐Boc‐N im ‐Dpm‐Histidin beschrieben. In allen 3 Derivaten ist der Imidazolschutz unter den Bedingungen der N α ‐Entblockierung völlig stabil. Er läßt sich andererseits jedoch durch energische Acidolyse mit HBr/Eisessig, wasserfreier Ameisenoder Trifluoressigsäure quantitativ entfernen. Die Verbindungen sind daher geeignete Derivate zum Einbau des Histidins in Peptide nach der M ERRIFIELD ‐Technik.