4‐Ylidenbutenolid‐Synthesen, I. Einfache Synthese ungesättigter bicyclischer Orthoester und deren saure Hydrolyse zu anellierten 4‐Alkyliden‐2‐buten‐4‐oliden
1983; Wiley; Volume: 116; Issue: 4 Linguagem: Inglês
10.1002/cber.19831160421
ISSN0009-2940
AutoresRolf W. Saalfrank, Peter Schierling, Petra Schätzlein,
Tópico(s)Phosphorus compounds and reactions
ResumoBei der Umsetzung des (2,2-Diethoxyvinyliden)triphenylphosphorans (4) mit den enolisierenden cyclischen 1,2-Diketonen 5 entstehen über die (2,2-Diethoxyvinyl)triphenylphosphonium-enolate 8 die Orthoesterphosphorane 11. Diese liefern spontan in einer intramolekularen Wittig-Reaktion die anellierten Orthoester 7, deren saure Hydrolyse glatt zu den 4-Alkyliden-2-buten-4-oliden 2 führt. 4-Ylidenebutenolide Syntheses, I. Simple Synthesis of Unsaturated Bicyclic Orthoesters and Their Acidic Hydrolysis to Fused 4-Alkylidene-2-buten-4-olides Reaction of (2,2-diethoxyvinylidene)triphenylphosphorane (4) with enolizing cyclic 1,2-diketones 5 via the (2,2-diethoxyvinyl)triphenylphosphonium enolates 8 yields the orthoester phosphoranes 11, which in an intramolecular Wittig reaction spontaneously give the fused orthoesters 7, whose acidie hydrolysis affords the 4-alkylidene-2-buten-4-olides 2.
Referência(s)