Optisches Drehungsvermögen und Konformation, II. Auswertung der Versuchsergebnisse über die epimeren 1‐Amino‐1.2‐diphenyl‐propanole‐(3) und andere, mit diesen genetisch zusammenhängende Verbindungen an Hand der Brewster‐Methode
1967; Wiley; Volume: 100; Issue: 9 Linguagem: Alemão
10.1002/cber.19671000933
ISSN0009-2940
AutoresGábor Fodor, J. Stefanovsky, B. Kurtev,
Tópico(s)Molecular spectroscopy and chirality
ResumoAbstract Die [ M ] D ‐Werte der epimeren 1‐Amino‐1.2‐diphenyl‐propanole‐(3) ( 5 ), 2‐Oxo‐4.5‐diphenyl‐( 6 ) und 4.5‐Diphenyl‐2‐[ p ‐nitro‐phenyl]‐tetrahydro‐1.3‐oxazine ( 7 ), deren bevorzugte Konformationen schon früher festgestellt wurden, werden nun mit Hilfe der Brewster ‐Methode berechnet. Auf Grund der Ergebnisse sind zuverlässige Aussagen über die absoluten Konfigurationen dieser Verbindungen möglich sowie die Schlußfolgerung berechtigt, daß der größere Unterschied zwischen dem Drehungsvermögen des erythro ‐Aminopropanols und dem seines Oxazin‐Derivats auch eine beträchtlichere Konformationsänderung beim Ringschluß andeutet als im Fall des threo ‐Isomeren. Ferner werden die absoluten Konfigurationen und bevorzugten Konformationen der l ‐Menthylester sämtlicher optisch aktiver Formen der 3‐Amino‐2.3‐diphenyl‐propansäuren zugeordnet, die mit den erstgenannten Verbindungen genetisch verknüpft sind.
Referência(s)