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Triacylglycerols of the olive fruit (Olea europaea L.): characterization of mesocarp and seed triacylglycerols in different cultivars by liquid chromatography and13C NMR spectroscopy

1999; Wiley; Volume: 101; Issue: 4 Linguagem: Alemão

10.1002/(sici)1521-4133(199904)101

1521-4133

Giovanna Vlahov, Carlo Schiavone, Nicola Simone,

Spectroscopy and Chemometric Analyses

Triacylglycerols of mesocarp and seed oils extracted from olive fruits of different cultivars were characterized. The analysis of the profiles of the triglyceride isomers which were determined by HPLC, evidenced that ECN 48 (OOO-OOP) and ECN 46 (OLO) triglycerides were the major components of mesocarp and seed oils, whereas triglycerides acylated with the linoleoyl chain appeared to be more abundant in seed oil, i.e. LLL (ECN 42), OLL-PLL (ECN 44), and POL-OLO (ECN 46). Mesocarp and seed oils, likewise the cultivars differed significantly (P<0.05) with regard to all the triglyceride components.13C NMR spectroscopy based on carbonyl carbon resonances of triglyceride acyl chains was applied to carry out the regiospecific analysis of triacylglycerols. Acyl chain composition, chain distribution among 1(3)- and 2-glycerol positions, and chain 2-positional specificity, were determined. The results confirmed that two different pools of fatty acids esterified at 1(3)- and 2-positions in triacylglycerols of mesocarp and seed oils exist, the saturated chains being by almost 100% at 1(3)-positions. 2-positional specificity evidenced that the oleoyl chain moved away from a pure random model less than the linoleoyl chain. 2-Distribution and 2-specificity data of oleoyl and linoleoyl chains along with linoleoyl 1(3)-distribution values, appeared to discriminate significantly (P<0.05) mesocarp and seed oils, but no cultivar discrimination was achieved. The effect of fatty acid concentration on their distribution between triacylglycerol positions and the low variability of 2-positonal specificity values of unsaturated chains over a wide range of vegetable oils were highlighted. Triacylglycerole der Olive (Olea europaeaL.): Charakterisierung der Triacylglycerole des Mesokarps und der Samen aus verschiedenen Varietäten mittels Flüssigkeitschromatographie und 13C-NMR-Spektroskopie. Die Triacylglycerole von Ölen aus Mesokarp- und Fruchtkernpressungen verschiedener Olivensorten wurden charakterisiert. Die Charakterisierung der Isomerenstruktur der Triglyceride, die durch HPLC bestimmt wurden, hat gezeigt, daß ECN 48 (OOO-OOP) und ECN 46 (OLO) Triglyceride die hauptsächlichen Bestandteile von Ölen aus Fruchtwand- und Fruchtkernpressungen sind, während mit Leinöl acylierte Triglyceride häufiger in Fruchtkernölen auftreten, z. B. LLL (ECN 42), OLL-PLL (ECN 44) und POL-OLO (ECN 46). Bei Mesokarp- und Fruchtkernölen traten entsprechend den Sorten deutliche Unterschiede (P<0,05) bezüglich aller Triglyceridkomponenten auf. Es wurde die 13C-NMR-Spektroskopie basierend auf Carbonylkohlenstoffresonanz der Triglyceridacylketten angewandt, um eine regiospezifische Analyse der Triglycerole durchzuführen. Auf diese Weise wurden Acylkettenzusammensetzung, Verteilung an 1(3)- und 2-Glyce-rolposition und Positionsspezifität an 2-Position ermittelt. Die Ergebnisse bestätigten, daß zwei unterschiedliche Fettsäuregruppen an 1(3)-und 2-Positionen in Triglycerolen von Mesokarp- und Fruchtkernölen verestern; die gesättigten Ketten befanden sich beinahe zu 100 % an 1(3)-Position, wohingegen die 2-Positionspezifität gezeigt hat, daß sich die Ölsäureketten weniger von einem reinen zufälligen Modell distanzierten als Leinölsäureketten. 2-Verteilungs- und 2-Spezifitätsdaten von Öl- und Leinölsäureketten und Leinölsäure 1(3)-Verteilungswerte schienen deutlich in Mesokarp- und Fruchtkernöle zu unterscheiden, es konnte jedoch keine Sortendiskriminierung festgestellt werden. Die Auswirkung der Fettsäurenkonzentration in der Verteilung zwischen den Triacylglycerolpositionen und die niedrige Variabilität der 2-Positionsspezifitätswerte von ungesättigten Ketten wurde für eine weite Spanne an Pflanzenölen dargestellt.