Artigo Revisado por pares

Enantio‐ und diastereoselektive Synthese von (2 R )‐2‐Amino‐5‐oxocarbonsäure‐methylestern aus Enonen und Bislactimether‐Cupraten

1988; Wiley; Volume: 100; Issue: 9 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19881000932

ISSN

1521-3757

Autores

Ulrich Schöllkopf, Dagmar Pettig, Edda Schulze, Michael Klinge, E. Egert, B. Benecke, Mathias Noltemeyer,

Tópico(s)

Fluorine in Organic Chemistry

Resumo

Schier unerschöpflich scheint das Potential der Bislactimether‐Methode : Die Cuprate 1 reagieren mit Enonen wie Cyclohexenon 2 mit sehr hoher Stereoselektivität zu den Michael‐Addukten 3 , die bei der Hydrolyse die diastereomeren‐ und enantiomerenreinen (2 R )‐2‐Amino‐5‐oxocarbonsäure‐methyl‐ester 4 liefern. Die Verbindungen vom Typ 3 oder 4 sind vielfältig zu weiteren nicht‐proteinogenen Aminosäuren abwandelbar. magnified image

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