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Mittlere Ringe, XXI. Ringerweiterungen bei der Solvolyse der 1.2‐Benzo‐Δ 1 ‐cyclenyl‐(3)‐methyltosylate

1963; Wiley; Volume: 96; Issue: 10 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19630961031

0009-2940

Rolf Huisgen, Günther Seidl,

Fluorine in Organic Chemistry

Abstract Ausgehend von den 1.2‐Benzo‐cyclenonen‐(3), macht die DARZENS‐Kondensation die primären Carbinole IV über die Aldehydstufe zugänglich. Die Formolyse der Tosylate IX, n = 6, 7, mit nachfolgender Esterverseifung führt praktisch quantitativ zu den ringerweiterten1.2‐ Benzo‐cyclenolen ‐(4) (X, m = 7, 8); bei der Hydrolyse in70‐proz. Dioxan in Gegenwart von Alkali tritt die S N 2 als konkurrierender Weg auf. Die Solvolysen des Tosylats IX, n = 5, verlaufen in höherem Ausmaß über das Phenonium‐Ion VIII, m = 6, als die des β‐Tetralyl‐tosylats.