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Conversion of Alcohols into Primary Amines, a New Mitsunobu Version of Gabriel‐type Synthesis

1986; Wiley; Volume: 1986; Issue: 2 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198619860221

0170-2041

E. SLUSARSKA, A. ZWIERZAK,

Chemical Synthesis and Analysis

Umwandlung von Alkoholen in primäre Amine, eine neue Mitsunobu‐Version der Gabriel‐Synthese Primäre und sekundäre Alkohole liefern die entsprechenden Amin‐hydrochloride 3 mit guten Ausbeuten (60–85%), wenn sie unter milden Bedingungen mit N ‐(Diethoxyphosphoryl)‐carbamidsäure‐ tert ‐butylester ( 1 ) in Gegenwart von Azodicarbonsäure‐diethylester/Triphenylphosphan umgesetzt und danach die entstandenen N ‐Alkyl‐ N ‐(diethoxyphosphoryl)carbamidsäureester 2 mit gasförmigem HCl gespalten werden. Die Stereochemie dieser Reaktion wird untersucht.