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Stickstoff als Abgangsgruppe: Dediazonierungen aromatischer Diazonium-Ionen

1978; Wiley; Volume: 90; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19780900304

1521-3757

Heinrich Zollinger,

Fluorine in Organic Chemistry

Aromatische Diazoniumsalze spalten Stickstoff beim Erhitzen auf zwei grundsätzlich verschiedenen mechanistischen Wegen ab, nämlich heterolytisch und homolytisch. Innerhalb der Heterolyse und der Homolyse sind eine Reihe von Varianten bekannt, so daß eine Vielfalt von Mechanismen existiert. In diesem Aufsatz wird der Einfluß der - für Diazonium-Ionen offenbar charakteristischen - spezifischen Solvatation durch Lösungsmittel (fluorierte Alkohole, Methanol, Wasser, Dimethylsulfoxid, Pyridin und Hexamethylphosphorsäuretriamid) auf den Mechanismus diskutiert. Neben den Donoreigenschaften des Lösungsmittels entscheiden vor allem das Oxidationspotential und eventuell vorhandene Zusätze, welcher Reaktionstyp dominiert.