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Beiträge zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen. IX. Über die Addition von Hydroxylamin an ungesättigte Säuren und Ester der Zimtsäurereihe sowie an analoge Verbindungen

1912; Wiley; Volume: 389; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19123890102

ISSN

0075-4617

Autores

Theodor Posner,

Tópico(s)

History and advancements in chemistry

Resumo

Justus Liebigs Annalen der ChemieVolume 389, Issue 1 p. 1-120 Mitteilungen Beiträge zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen. IX. Über die Addition von Hydroxylamin an ungesättigte Säuren und Ester der Zimtsäurereihe sowie an analoge Verbindungen Theodor Posner, Theodor Posner Chemisches Institut der Universität GreifswaldSearch for more papers by this author Theodor Posner, Theodor Posner Chemisches Institut der Universität GreifswaldSearch for more papers by this author First published: 1912 https://doi.org/10.1002/jlac.19123890102Citations: 37AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References p3_1) Posner, Ber. d. d. chem. Ges. 35, 2344 (1902). Google Scholar p3_2) Frost, Justus Liebigs Ann. Chem. 250, 157 (1889); 10.1002/jlac.18892500106 Google Scholar Bistrzycki, Stelling, Ber. d. d. chem. Ges. 34, 3081 (1901); 10.1002/cber.190103402278 CASGoogle Scholar Vgl. auch Walther, Wetzlich, Journ. prakt. Chem. [2] 61, 189 (1900). Google Scholar p3_3) Siehe z. B. Bechert, Journ. prakt. Chem. [2] 50, 16 (1894); 10.1002/prac.18940500101 Google Scholar Carrick, Journ. prakt. Chem. [2] 45, 500 (1892); 10.1002/prac.18920450145 CASGoogle Scholar Riedel, Journ. prakt. Chem. [2] 54, 538, 542 (1896); 10.1002/prac.18970540140 Google Scholar Busignies, Compt. rend. 151, 515 (1910); CASGoogle Scholar Borsche, Justus Liebigs Ann. Chem. 375, 145 (1910). 10.1002/jlac.19103750202 CASGoogle Scholar p3_4) Posner, Ber. d. d. chem. Ges. 36, 4305 (1903); 10.1002/cber.190303604111 CASGoogle Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 38, 2316 (1905); 10.1002/cber.190503802200 CASGoogle Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 39, 3515 (1906); 10.1002/cber.190603903188 Google Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 40, 218 (1907). 10.1002/cber.19070400134 Google Scholar p4_1) Die Bedeutung dieser Zahlen geht aus dem Folgenden hervor. Google Scholar p5_1) Ostwald, Zeitschr. f. physikal. Chem. 3, 246 (1889). Google Scholar p6_1) Justus Liebigs Ann. Chem. 375, 159 (1910). Google Scholar p7_1) Posner, Ber. d. d. chem. Ges. 42, 2523 (1909); 10.1002/cber.190904202158 CASGoogle Scholar Francesconi, Cusmano, Gaz. chim. 39, 189 (1909). CASGoogle Scholar p10_1) Ber. d. d. chem. Ges. 42, 2785 (1909); 10.1002/cber.190904202204 CASGoogle Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 43, 2665 (1910). 10.1002/cber.19100430317 Google Scholar p10_2) vgl. Vorländer, Justus Liebigs Ann. Chem. 320, 66 (1902). 10.1002/jlac.19023200105 CASGoogle Scholar p11_1) vgl. Vorländer, Justus Liebigs Ann. Chem. 320, 66 (1902). 10.1002/jlac.19023200105 CASGoogle Scholar p11_2) Vorländer, Justus Liebigs Ann. Chem. 320, 99 (1902). 10.1002/jlac.19023200106 CASGoogle Scholar p11_3) Justus Liebigs Ann. Chem. 320, 67 (1902). Google Scholar p12_1) Ber. d. d. chem. Ges. 44, 1642 (1911). Google Scholar p13_1) Abhandl. d. naturforsch. Ges. zu Halle 21, 235 (1899). Google Scholar p14_1) Justus Liebigs Ann. Chem. 306, 92 (1899). Google Scholar p15_1) vgl. Borsche, Justus Liebigs Ann. Chem. 375, 149 (1910). 10.1002/jlac.19103750202 Google Scholar p15_2) Justus Liebigs Ann. Chem. 306, 102, Anm. 8 (1899). Google Scholar p16_1) Chem.-Zeitung 1909, Nr. 123. Google Scholar p18_1) Thiele u. Meisenheimer, Justus Liebigs Ann. Chem. 306, 247 (1899). 10.1002/jlac.18993060117 CASGoogle Scholar p18_2) Posner und Rohde, Ber. d. d. chem. Ges. 42, 2785 (1909); 10.1002/cber.190904202204 CASGoogle Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 43, 2665 (1910). 10.1002/cber.19100430317 Google Scholar p19_1) vgl. Gomberg und Cone, Justus Liebigs Ann. Chem. 376, 220 (1910). 10.1002/jlac.19103760205 Google Scholar p20_1) Justus Liebigs Ann. Chem. 336, 191 (1904). Google Scholar p20_2) Posner, Ber. d. d. chem. Ges. 34, 1395 (1901); 10.1002/cber.19010340208 CASGoogle Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 35, 799 (1902); 10.1002/cber.190203501127 Google Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 37, 502 (1904); 10.1002/cber.19040370182 Google Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 38, 646 (1905); 10.1002/cber.190503801106 Web of Science®Google Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 40, 4788 (1907). 10.1002/cber.190704004134 Google Scholar Ruhemann, Journ. chem. Soc. 87, 17, 461 (1905). 10.1039/ct9058700017 CASWeb of Science®Google Scholar p21_1) Hinrichsen und Triepel, Ber. d. d. chem. Ges. 37, 1121 (1904). 10.1002/cber.190403701182 CASGoogle Scholar p22_1) Daß der mit zwei Carboxylgruppen und einer Doppelbindung belastete Kohlenstoff der Bromaddition einen Widerstand entgegenstellt, zeigt die Nichtbromierbarkeit der Benzalmalonsäure [Liebermann, Ber. d. d. chem. Ges. 28, 144 (1895). Google Scholar Claisen u. Crismer, Justus Liebigs Ann. Chem. 218, 140 (1883)]. Die Ester solcher Säuren addieren zwar Brom an die C=C-Bindung, einen gewissen Widerstand gegen Bromaddition wird man aber zweifellos auch dem mit zwei veresterten Carboxylgruppen belasteten doppeltgebundenen C zu schreiben müssen. Google Scholar p22_2) Thiele u. Meisenheimer, Justus Liebigs Ann. Chem. 306, 248 (1899). Google Scholar p22_3) Thiele u. Meisenheimer, Justus Liebigs Ann. Chem. 306, 250 (1899). Google Scholar p23_1) Daß OR- und OH-Gruppen der Addition Widerstand entgegensetzen, geht daraus mit Sicherheit hervor, daß Blausäure wohl von gesättigten Aldehyden und Ketonen, nicht aber von gesättigten Estern und Säuren addiert wird. Google Scholar p23_2) Thiele u. Meisenheimer, Justus Liebigs Ann. Chem. 306, 225 (1899). 10.1002/jlac.18993060115 CASGoogle Scholar p23_3) Thiele und Mayr, Justus Liebigs Ann. Chem. 306, 181 (1899). Google Scholar p24_1) van't Hoff, Ansichten über die organische Chemie S. 25. Google Scholar p27_1) Ber. d. d. chem. Ges. 34, 3083 (1901). Google Scholar p28_1) Vgl. die während des Drucks erschienene Arbeit von Manchot [Justus Liebigs Ann. Chem. 387, 257 (1912)]. 10.1002/jlac.19123870302 CASGoogle Scholar p31_1) Wahrscheinlich entstehen diese Verbindungen auch aus den freien Säuren; hier lassen sie sich aber von dem unverändert gebliebenen Ausgangsmaterial nicht trennen. Google Scholar p35_1) Posner, Ber. d. d. chem. Ges. 36, 4315 (1903). 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Ges. 22, 203 (1889). 10.1002/cber.18890220145 Google Scholar p45_1) Ber. d. d. chem. Ges. 13, 2070 (1880). Google Scholar p45_2) Ber. d. d. chem. Ges. 42, 2523 (1909). 10.1002/cber.190904202158 CASGoogle Scholar p46_1) Baeyer, Ber. d. d. chem. Ges. 13, 115 (1880). 10.1002/cber.18800130131 Google Scholar p49_1) Ber. d. d. chem. Ges. 42, 2529 (1909). Google Scholar p49_2) Ber. d. d. chem. Ges. 42, 2526 (1909). Google Scholar p49_3) Gaz. chim. 39, I, 189 (1909). Google Scholar p50_1) Ber. d. d. chem. Ges. 42, 2526 (1909). Google Scholar p55_1) Ber. d. d. chem. Ges. 42, 2529 (1909). Google Scholar p65_1) Vermutlich genügt schon ein 10–20 stündiges Kochen. Google Scholar p67_1) Ciamician u. Silber, Ber. d. d. chem. Ges. 24, 2989 (1891); Google Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 25, 1127 (1892). Google Scholar p67_2) Jobst u. Hesse, Justus Liebigs Ann. Chem. 199, 36 (1879). 10.1002/jlac.18791990103 Google Scholar p67_3) Feuerstein u. Heimann, Ber. d. d. chem. Ges. 34, 1471 (1901). 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Stirnus ist der Schmelzpunkt durch einen Druckfehler zu 205° angegeben. Google Scholar p92_2) vgl. Versuchsreihe 34 und Posner, Ber. d. d. chem. Ges. 38, 2321 (1905). Google Scholar p95_1) Oglialoro, Gaz. chim. ital. 8, 429 (1878). Google Scholar p98_1) Posner, Ber. d. d. chem. Ges. 39, 3516, 3518, 3707, 3709, 3710 (1906); Google Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 40, 220, 226 (1907). Google Scholar p99_1) Hierzu möge erwähnt werden, daß auch die Addition von Mercaptanen an α-Alkylzimtsäuren [Posner, Ber. d. d. chem. Ges. 40, 4790 (1907)] ein gleiches Resultat ergeben hat. Google Scholar p100_1) Posner, Ber. d. d. chem. Ges. 33, 2983 (1900); 10.1002/cber.19000330340 CASGoogle Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 34, 2643 (1901); 10.1002/cber.190103402217 Google Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 35, 493, 799 (1902); 10.1002/cber.19020350177 Google Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 37, 503 (1904). Google Scholar p101_1) Diese Versuche wurden von Otto Unverdorben (Diss. Greifswald, 1909) ausgeführt. Google Scholar p104_1) A. Stirnus, Diss. Greifswald, 1909. Google Scholar p105_1) Compt. rend. 125, 1184 (1897); Google Scholar Ber. d. d. chem. Ges. 34, 1072 (1901). 10.1002/cber.190103401176 Google Scholar p109_1) Ber. d. d. chem. Ges. 38, 2316 (1905). 10.1002/cber.190503802200 CASGoogle Scholar p110_1) Ber. d. d. chem. Ges. 36, 4315 (1903). Google Scholar p110_2) Spiegel, Ber. d. d. chem. Ges. 14, 1353 (1881). Google Scholar J. Tiemann und Köhler, Ber. d. d. chem. Ges. 14, 1980 (1881). Google Scholar p110_3) Lossen, Justus Liebigs Ann. Chem. 138, 233 (1865). Google Scholar Fittig und Wurster, Justus Liebigs Ann. Chem. 195, 147 (1879). 10.1002/jlac.18791950103 Google Scholar p111_1) Ber. d. d. chem. Ges. 38, 2318 (1905). Google Scholar p111_2) Ber. d. d. chem. Ges. 14, 1981 (1881). Google Scholar p111_3) Fittig u. Wurster, Justus Liebigs Ann. Chem. 195, 158 (1879). 10.1002/jlac.18791950103 Google Scholar Merling, Justus Liebigs Ann. 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