Artigo Revisado por pares

Synthese und Carben-Reaktionen von 1,2-Bis(1-diazo-2-oxoalkyl)disilanen

1990; Elsevier BV; Volume: 398; Issue: 3 Linguagem: Inglês

10.1016/0022-328x(90)85509-w

ISSN

1872-8561

Autores

Gerhard Maas, Antonio Fronda,

Tópico(s)

Catalytic Cross-Coupling Reactions

Resumo

1,2-Bis(1-diazo-2-oxoalkyl)-1,1,2,2-tetramethyl-disilanes are obtained from (diazomethyl)ketones and 1,1,2,2-tetramethyl-disilanediyl-1,2-bis(trifluoromethanesulfonate). Decomposition of these novel bis(diazo) compounds by UV light or transition metal catalysts leads to 4,8-disubstituted 3,7-dioxa-2,6-disilabicyclo[3.3.0]-octa-4,8-dienes in modest yield. Possible mechanisms for the formation of these rearranged, carbene-derived products are discussed. Die Titelverbindungen lassen sich aus Diazomethly-ketonen und 1,1,2,2-Tetramethyldisilandiyl-1,2-bis(trifluormethansulfonat) herstellen. Ihre Zersetzung durch UV-Licht oder unter übergangsmetall-Katalyse fürhrt in niedriger Ausbeute zu 4,8-disubstituierten 3,7-Dioxa-2,6-disilabicyclo[3.3.0]octa-4,8-diene. Mögliche Bildungsmechanismen dieser umgelargerten Carben-Folgeprodukte werden diskutiert.

Referência(s)