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Darstellung und Reaktionen silylierter Amidoschwefelsäurederivate mit Schwefel(IV)‐halogeniden

1975; Wiley; Volume: 108; Issue: 7 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19751080722

0009-2940

Rolf Appel, Mathias Montenarh,

Enzyme function and inhibition

Die Silylierung von N,N-Dialkylsulfamiden, Amidoschwefelsäure und deren Methylester mit Hexamethyldisilazan und Trimethylchlorsilan/Triäthylamin wird beschrieben. Einige der dabei gebildeten Silylverbindungen (4, 7) werden mit Thionylchlorid zu N-Sulfinylamiden (8) umgesetzt. Durch Einwirkung von Schwefeltetrafluorid auf N,N-Dimethyl-N′,N′-bis(trimethylsilyl)sulfamid (4) werden N-Difluorsulfuranyliden-N′,N′-dimethylsulfamid (12) und N,N′-Bis(dimethylsulfamoyl)-schwefeldiimid (11) erhalten, die ebenfalls aus N,N-Dimethyl-N′-sulfinylsulfamid (8a) und SF4 zugänglich sind. Aus 12 entsteht mit Tris(trimethylsilyl)amin das unsymmetrisch substituierte N-Dimethylsulfamoyl-N′-(trimethylsllyl)schwefeldiimid (13). The Preparation of Silylated Aminosulfuric Acid Derivatives and their Reaction with Sulfur(IV) Halides The silylation of N,N-dialkylsulfamides and of amidosulfuric acid and its methyl ester with hexa-methyldisilazane and trimethylchlorosilane/triethylamine is described. Some of the silylated compounds (4, 7) obtained were treated with thionyl chloride to produce N-sulfinylamides (8). Sulfur tetrafluoride reacts with N,N-dimethyl-N′,N′-bis(trimethylsilyl)sulfamide (4) to yield N-difluorosulfuranylidene-N′,N′-dimethylsulfamide (12) and N,N′-bis(dimethylsulfamoyl)sulfur dimide (11), which can also be obtained by reaction of N,N-dimethyl-N′-sulfinylsulfamide (8a) with SF4. Reaction of 12 with tris(trimethylsilyl)amine gives the unsymmetrically substituted N-di-methylsulfamoyl-N′-(trimethylsilyl)sulful diimide (13).