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Reduktionen mit LiAlH 4 in der Isatin‐Reihe. 3. Mitteilung. Zur Darstellung von N‐Methyl‐3‐hydroxy‐indolin

1958; Wiley; Volume: 41; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/hlca.660410116

1522-2675

Edgardo Giovannini, Th. Lorenz,

Chemical Synthesis and Reactions

Abstract Die Reduktion von N‐Methylisatin (I), N‐Methyldioxindol (V), N‐Formylindoxyl (VI) und N‐Methyl‐β‐isatoxim (VII) mit LiAlH 4 führte unter den angewandten Versuchsbedingungen jeweils zu N‐Methylindol (III) und den Leukoverbindungen von Farbstoffen der Indigoreihe, aber nicht zu N‐Methyl‐3‐hydroxy‐indolin (II); letzteres wurde durch direkte Methylierung von 3‐Hydroxy‐indolin dargestellt. Die Reduktion von N‐Formyl‐2,2‐dimethyl‐indoxyl (X) mit LiAlH 4 führte zu N,2,2‐Trimethyl‐3‐hydroxy‐indolin (XI).