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Herstellung von Mannich‐Basen aus Oxo‐acetylenverbindungen. Synthesen mit Acetylenverbindungen, II. Mitteil.

1956; Wiley; Volume: 89; Issue: 4 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19560890407

0009-2940

Alfred Dornow, Friedrich Ische,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract Durch Umsetzung von Propargylaldehyd‐diäthylacetal, 1‐Methoxy‐buten‐ (1)‐in‐(3) und Hexin‐(1)‐on‐(5) mit Formaldehyd und sekundären Aminen wurde eine Reihe von tertiären Mannich‐Basen dargestellt. Mit Lithiumaluminiumhydrid ließ sich deren Dreifach‐bindung zur Doppelbindung hydrieren. Die Addition von Methanol bzw. Wasser an die Mannich‐Basen in saurem und alkalischem Medium wird beschrieben. Reaktionsweg und Konstitution der erhaltenen Verbindungen werden an Hand von Infrarot‐Spektren diskutiert.