Über neuartige Umkehr‐Erscheinungen. Zur Stereochemie des tetraedrischen Kohlenstoffatoms (I)
1925; Wiley; Volume: 58; Issue: 5 Linguagem: Alemão
10.1002/cber.19250580523
ISSN0365-9488
Autores Tópico(s)Porphyrin Metabolism and Disorders
ResumoBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)Volume 58, Issue 5 p. 919-932 Article Über neuartige Umkehr-Erscheinungen. Zur Stereochemie des tetraedrischen Kohlenstoffatoms (I) Richard Kuhn, Richard Kuhn Chem. Laborat. d. Bayr. Akad. d. Wissensch. in MünchenSearch for more papers by this authorFriedrich Ebel, Friedrich Ebel Chem. Laborat. d. Bayr. Akad. d. Wissensch. in MünchenSearch for more papers by this author Richard Kuhn, Richard Kuhn Chem. Laborat. d. Bayr. Akad. d. Wissensch. in MünchenSearch for more papers by this authorFriedrich Ebel, Friedrich Ebel Chem. Laborat. d. Bayr. Akad. d. Wissensch. in MünchenSearch for more papers by this author First published: 13. Mai 1925 https://doi.org/10.1002/cber.19250580523Citations: 49AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References 1 Justus Liebigs Ann. Chem. 348, 273 [1906]. 1a Die Schmelzpunkte sind, wenn nichts weiter angegeben, korrigiert. 2 J. Biol. Chem. 48, 273 [1921]. 3 Diese müßte man in Analogie zur Fumaryl-glycidsäure als Maleinyl-glycidsäure bezeichnen. Beide Namen sind jedoch aufzugeben. Denn abgesehen von der unschönen Wortbildung tragen sie den genetischen Beziehungen in keiner Weise Rechnung. Diecis-Säure entsteht nur aus Fumar- und nicht ans Maleinsäure. 4 J. pr. [2] 52, 289, und zwar S. 305 [1895]. 5 Aus den Angaben Lossens, a. a. O., 305. lassen sich keine Verhältniszahlen berechnen. 6 Lehrb. d. Stereochemie, S. 202 ff. [1904]. 7 Ph. Ch. 48, 40 [1904]. 8 Auch durch Kaliumchlorat und Osmium nach K. A. Hofmann, O. Ehrhart und O. Schneider, Ber. dtsch. Chem. Ges. 46, 1657 [1913]. Wir haben in Anlehnung an A. Saytzeff, J. pr. [2] 33, 300 [1886], und A. Albitzky, Ber. dtsch. Chem. Ges. 33, 2909 [1900]; [Russian word Ignored]. 34, 810 [1902]; C. 1903, I 319, versucht durch Änderung des Oxydationsmittels die Reaktion in anderem Sinne zu leiten (Carosche Säure, Benzopersäure und Bleitetracetat). Unsere Versuche mit Fumar- und Maleinsäure sowie deren Estern, die wir nicht als abschließend betrachten, sind bisher erfolglos geblieben. 9 was wir vorerst für unbewiesen halten. 10 J. pr. [2] 108, 46 [1923/24]. 11 Ber. dtsch. Chem. Ges. 56, 2409 [1923]. 12 R. 41, 321 [1922]. 13 Ber. dtsch. Chem. Ges. 56, 2411 [1923]. 14 R. 40, 566 [1921]. 15 Über (1.4)- und (1.5)-oxydische Formen der Galaktose vergl. W. N. Haworth, D. A. Ruell und G. C. Westgarth, Soc. 125, 2468 [1924]. 16 Ber. dtsch. Chem. Ges. 54, 3206 [1921]. 17 a. a. O., S. 3207. 18 J. pr. [2] 88, 553 [1913]. 19 vergl. dagegen A. Skrabal, E. Brunner und H. Airoldi, Ph. Ch. 111, 109, und zwar S. 127 [1924]. 20 K. v. Auwers und H. Wissebach, Ber. dtsch. Chem. Ges. 56, 715, 731 [1923]. 21 K. v. Auwers, Justus Liebigs Ann. Chem. 309, 316 [1899]. 22 R. Anschütz, Justus Liebigs Ann. Chem. 259, 137 [1890]. 23 R. Stoermer und F. Bachér, Ber. dtsch. Chem. Ges. 57, 15 [1924]. 24 vergl. die älteren Verfahren von W. Lossen, Justus Liebigs Ann. Chem. 348, 261, und zwar S. 273 und 299 [1906], sowie H. D. Dakin, J. Biol. Chem. 48, 273 [1921]. 25 Vermutlich wird ein Teil der Glycidsäure in Acetaldehyd und Kohlensäure gespalten und der Aldehyd in Chloroform verwandelt. 26 Da die Chlor-äpfelsäure II unter diesen Bedingungen noch nicht Salzsäure abspaltet, sollte die Lösung noch alkalisch reagieren. Die entsprechende Menge Natriumhydroxyd wird aber offenbar in Nebenreaktionen verbraucht. 27 C4H2O5Ba + 2 H2O. 28 Nimmt man die Zerlegung des Bariumsalzes mit trockenem Äther unter Zusatz von entwässertem Natriumsulfat nach Lossen vor, so erhält man nur etwa 20 g Säure. 28a auf freie Säure berechnet. 28b vergl. K. Freudenberg, Ber. dtsch. Chem. Ges. 47, 2027, und zwar 2035 [1924]. 28c noch unveröffentlichte Versuche. 29 Bei größeren Mengen Chlor-äpfelsäure I empfiehlt es sich, 2 Stdn. zu warten. 30 Die Abspaltung von Chlorwasserstoff aus Chlor-äpfelsäure I hat schon L. Smith, Ph. Ch. 81, 357 [1913], vom Standpunkte der Kationen-Katalyse aus untersucht. 31 nach A. F. Holleman. R. 17, 83 [1898]. 32 unter Beachtung der von Chr. Winther angegebenen Vorsichtsmaßregeln, Ph. Ch. 56, 465 [1906]. 33 Um die Reaktion empfindlicher zu gestalten, wurde zunächst die Hauptmenge der Traubensäure als primäres Kaliumsalz ausgefällt; vergl. A. F. Holleman, a. a. O. Citing Literature Volume58, Issue513. Mai 1925Pages 919-932 ReferencesRelatedInformation
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