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Reaktionen mit Phosphin‐alkylenen, V. C ‐Alkylierung des Triphenylphosphin‐carbomethoxymethylens. Ein neuer Weg zur Synthese von Carbonsäuren

1962; Wiley; Volume: 95; Issue: 12 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19620951213

0009-2940

Hans Jürgen Bestmann, H. Schulz,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract Das aus Bromessigsäure‐methylester und Triphenylphosphin leicht zugängliche Triphenylphosphin‐carbomethoxymethylen (IV) reagiert mit Alkylhalogeniden R–X zu C ‐alkylierten Phosphoniumsalzen V. Übt der Rest R eine elektronenanziehende Wirkung aus, so setzt sich V sofort mit einem weiteren Mol.IV unter UM‐Ylidierung zum C ‐alkylierten Phosphin‐alkylen VI um. V und VI sind in alkalischem Medium hydrolysierbar zu Triphenylphosphinoxyd und Carbonsäuren, die 2 C‐Atome mehr tragen als die zur Alkylierung verwendeten Halogenverbindungen. Durch Wittig‐Reaktion von VI mit Aldehyden lassen sich α‐verzweigte α.β‐ungesättigte Carbonsäuren aufbauen.